4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile | 1150615-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1150615-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₃
• 分子量: 287.278
• InChiKey: PTOMKMCLRDMVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-2-methylthio-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-6(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydrazinyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963

文献信息

• Isatin-pyrimidine hybrid derivatives as enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Abdalrahman Khalifa、Amira Khalil、Marwa M. Abdel-Aziz、Amgad Albohy、Samy Mohamady

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106591

  日期：2023.9

  tuberculosis enoyl acyl carrier protein (ACP) reductase (InhA) is an important enzyme for Mycobacterium tuberculosis survival. In this study, we report the synthesis of isatin derivatives that could treat TB through inhibition of this enzyme. Compound 4l showed IC50 value (0.6 ± 0.94 µM) similar to isoniazid but is also effective against MDR and XDR Mycobacterium tuberculosis strains (MIC of 0.48 and 3.9 µg/mL

  结核病是一个世界性问题，由于耐药菌株的不断发展，给经济带来了负担。开发新的抗结核药物是一种需要，并且可以通过抑制可成药靶点来实现。结核分枝杆菌烯酰酰基载体蛋白（ACP）还原酶（InhA）是结核分枝杆菌存活的重要酶。在这项研究中，我们报告了靛红衍生物的合成，可以通过抑制这种酶来治疗结核病。化合物4l显示出与异烟肼类似的IC 50值(0.6±0.94μM)，但对MDR和XDR结核分枝杆菌菌株也有效(MIC分别为0.48和3.9μg/mL)。分子对接研究表明，该化合物通过使用活性位点中相对未开发的疏水口袋进行结合。使用分子动力学研究并支持4l复合物与目标酶的稳定性。该研究为新型抗结核药物的设计和合成铺平了道路。
• Pyrimidinthiones (Part I): Utility of 2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones as Ring Transformer in the Synthesis of Fused Bi- and Tri-Cyclic Heterocyclic Compounds and Their Potential Biological Activities
  作者：M. A. I. Salem、H. M. F. Madkour、M. I. Marzouk、M. E. Azab、N. F. H. Mahmoud

  DOI：10.1080/10426500801967963

  日期：2008.9.15

  nucleophile have been investigated to give 4, treatment of 4 with CS2 and sodium nitrite in the presence of acetic acid (0°C) produced 1,2,4-triazolopyrimidin-5(1H)one derivatives (5)and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(1H)ones (6), respectively. Also cyclization of 7 and 9 gave [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(1H)one and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3,5-dione derivatives 8 and 10 respectively, treatment of 10

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)