Trimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane | 51425-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane
• 英文别名: 1,1-Diphenylaceton-enol-trimethylsilylether；1,1-diphenylprop-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 51425-63-9
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: ZTVVGEBSDBNDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane 、 迭氮酸 、 四氯化钛 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  HASSNER, A.;FIBIGER, R.;ANDISIK, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4237-4244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1-二苯基丙酮 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以88%的产率得到Trimethyl[(1-methyl-2,2-diphenylethenyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。

  摘要：

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

文献信息

• Sur l'obtention hautement regio-et stereoselective d'enoxysilanes par action du bis(trimethylsilyl) acetamide en milieu hmpt sur les derives carbonyles enolisables
  作者：James Dedier、Pierre Gerval、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85896-9

  日期：1980.2

  The authors describe a new and general method for the preparation of enoxysilanes by silylation of enolizable aldehydes and ketones by use of bis(trimethylsilyl) acetamide in HMPT, in the presence of very small quantities of sodium metal(or another basic agent) as catalyst. This method was found to proceed rapidly, with good yields, and is highly regio-and stereo-selective (giving the Z isomer, orientation

  作者描述了一种新的通用方法，该方法是在非常少量的钠金属（或另一种碱性试剂）存在的情况下，通过在HMPT中使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺对可烯化的醛和酮进行甲硅烷基化来制备环氧硅烷。发现该方法快速进行，具有良好的产率，并且是高度区域选择性和立体选择性的（给出Z异构体，由动力学控制产生取向）。提出了这种反应的机理以及对观察到的区域选择性和立体选择性的解释。