(1-Diethoxyphosphorylbutan-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate | 293743-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1-Diethoxyphosphorylbutan-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 293743-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₆PS
• 分子量: 377.398
• InChiKey: YCNSBKDGPYAVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Diethoxyphosphorylbutan-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate 在 N-methylidene morpholine 、 resin supported 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以98%的产率得到diethyl 3-ethyl-2H-azirin-2-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由对映异构体富集的2 H-叠氮基不对称合成2 H-氮丙啶膦酸酯和α-或β-氨基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种不对称合成2 H -azirine-2-膦酸酯6的简单有效的方法。关键步骤是衍生自膦酸酯的对甲苯磺酰氧肟4的碱介导的Neber反应。使用三乙胺5，生物碱7和固相键合的非手性8或手性胺9。在乙醇中用硼氢化钠还原2 H -azirines 6得到顺式-氮丙啶膦酸酯10。氮丙啶10和11的开环导致对映体富集的β-12和14以及α-氨基膦酸酯13和15。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00089-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 {2-[(E)-Hydroxyimino]-butyl}-phosphonic acid diethyl ester 以 吡啶 为溶剂， 以70%的产率得到(1-Diethoxyphosphorylbutan-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Easy and efficient synthesis of enantiomerically enriched 2H-azirines derived from phosphonates

  摘要：

  An efficient synthesis of 2H-azirines substituted with a phosphonate group is described. The key step is an alkaloid-mediated Neber reaction of beta-ketoxime tosylates. Reduction of 2H-azirines with sodium borohydride in ethanol gives 2-phosphorylated cis-aziridines. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00843-1

文献信息

• Synthesis of Pyrazine-phosphonates and -Phosphine Oxides from 2<i>H</i>-Azirines or Oximes
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、José Ignacio Gil、Rafael López de Munain

  DOI：10.1021/ol0261534

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Tetrasubstituted pyrazines containing two phosphonate groups 2 in positions 2 and 5 and trisubstituted pyrazines containing a phosphonate 5 or a phosphine oxide group 7 in position 2 are obtained by thermal treatment of 2H-azirine-2-phosphonates 1 and -phosphine oxides 6. These pyrazines can also be prepared from beta-ketoxime tosylates 9 and 10 or from oxime derived from phosphine

  [反应：参见正文]通过对2H-叠氮基-2-膦酸酯1和-2进行热处理，可获得在2和5位上含有两个膦酸酯基2的四取代吡嗪和在2位上含有膦酸酯5或氧化膦基团的三取代吡嗪。这些吡嗪还可以由β-酮肟甲苯磺酸酯9和10或由衍生自氧化膦11的肟制备。