6-bromo-4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde | 1279699-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1279699-81-8
• 化学式: C₃₄H₅₃BrOS₂
• 分子量: 621.83
• InChiKey: CMZLAIHGFWYTOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚啉的分子工程可优化光敏薄膜的性能

  摘要：

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/adfm.201600951
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Didodecyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到6-bromo-4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚啉的分子工程可优化光敏薄膜的性能

  摘要：

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/adfm.201600951

文献信息

• Structural variations of D–π–A dyes influence on the photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Magdalena Marszalek、Satyawan Nagane、Amol Ichake、Robin Humphry-Baker、Vincent Paul、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1039/c3ra22249g

  日期：——

  Two new organic D–π–A dyes containing identical π-conjugated spacer and anchoring/acceptor moieties but different donor groups were designed and synthesized. These dyes containing didodecyl-cyclopentadithiophene (CPDT) as a spacer, cyanoacrylic acid as an acceptor and N-butyl-carbazole or N-butyl-phenothiazine moieties as electron donor groups are labelled as V4 and V11 dyes, respectively. The variation in the donor group of these two dyes, that influences the photophysical, electrochemical and photovoltaic parameters, was investigated. The highest photovoltaic conversion efficiency of 7.5% was obtained with V4 dye at AM 1.5 G full sunlight intensity (100 mWcm−2). Comparison of phenothiazine donor dyes with two different π-conjugated spacers, CPDT (V11) and vinyl thiophene (V7) containing devices shows that the Voc of V7 dye is lower than that of V11 due to the downward shift of the conduction band edge. Transient photovoltage and electrochemical impedance spectroscopy measurements were performed to explain the differences in the PV parameters by varying the donors and/or spacer groups.

  我们设计并合成了两种新的有机 DâÏâA 染料，它们含有相同的Ï-共轭间隔物和锚定/受体分子，但供体基团不同。这些染料以十二烷基环戊并噻吩（CPDT）为间隔物，氰基丙烯酸为受体，N-丁基咔唑或 N-丁基吩噻嗪为电子供体，分别称为 V4 和 V11 染料。研究了这两种染料的供体基团的变化对光物理、电化学和光伏参数的影响。在 AM 1.5 G 全日照强度（100 mWcmâ2 ）下，V4 染料的光电转换效率最高，达到 7.5%。对含有两种不同Ï-共轭间隔物的吩噻嗪供体染料、CPDT（V11）和乙烯基噻吩（V7）装置进行比较后发现，由于传导带边缘下移，V7 染料的 Voc 低于 V11。瞬态光电压和电化学阻抗光谱测量通过改变供体和/或间隔基团来解释光电参数的差异。
• A cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene–porphyrin conjugate for mesoscopic solar cells: a D–π–D–A approach
  作者：Jianfeng Lu、Bingyan Zhang、Shuangshuang Liu、Hao Li、Huailiang Yuan、Yan Shen、Jie Xu、Yibing Cheng、Mingkui Wang

  DOI：10.1039/c4cp03425b

  日期：——

  between the porphyrin chromophore and cyanoacetic acid to obtain a porphyrin dye (coded as LW9). The resultant novel porphyrin dye exhibits extended absorption spectra and a split B band at 520 nm. Therefore, a full spectrum light harvesting characterization of sensitized TiO2 mesoporous film can be achieved. To conduct a thorough investigation of the influence of the spacer unit, new sensitizers conjugated

  这项工作引入环戊五[1,2- b：5,4- b ']二噻吩（CPDT）作为卟啉发色团和氰基乙酸之间的间隔基，以获得卟啉染料（编码为LW9）。所得的新型卟啉染料在520 nm处显示扩展的吸收光谱和裂开的B带。因此，可以实现敏化的TiO 2介孔膜的全光谱光收集特性。为了彻底研究间隔单元的影响，已经合成了与联苯（LW7）和联噻吩（LW8）共轭的新型敏化剂。由于间隔基的供电子能力从联苯变为联噻吩和环戊[1,2- b：5,4- b′]二噻吩，逐步红移电子吸收光谱和染料的能隙不断减小。这些新的卟啉已在染料敏化太阳能电池中进行了评估，在报告条件下，对LW9装置使用[Co（bpy）3 ] 2 + / 3 +氧化还原对可达到6.5％的功率效率。详细的研究（包括时间分辨的光致发光，瞬态光电压衰减和扫描电化学光谱测量）提供了有关影响主要光伏参数的因素的重要信息。本报告强调了D–π–D–A卟啉在开发具有广泛光吸收特性的高效敏化剂方面的潜力。