1-((2-ethynylcyclooct-1-en-1-yl)methyl)-4-methylazetidin-2-one | 1084909-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-((2-ethynylcyclooct-1-en-1-yl)methyl)-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 1084909-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QLRJUHCKAHPMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-ethynylcyclooct-1-en-1-yl)methyl)-4-methylazetidin-2-one 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-methyl-3,4,7,8,9,10,11,12-octahydro-1H-cycloocta[a]indolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8H-indolizin-7-ones from N-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams

  摘要：

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.

  DOI：

  10.1021/ol802159v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-甲基-2-氮杂啶酮 、 1-(bromomethyl)-2-ethynylcyclooct-1-ene 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-((2-ethynylcyclooct-1-en-1-yl)methyl)-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8H-indolizin-7-ones from N-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams

  摘要：

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.

  DOI：

  10.1021/ol802159v