benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoate | 1178539-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoate
• 英文别名: N-Fmoc-Gln-OBn；N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine benzyl ester；benzyl (2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1178539-00-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: KRVAEBRKTGVXAL-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 吡啶 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到benzyl N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-diaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a
• 作为产物：
  描述：

  N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-glutamine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到benzyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a

文献信息

• Stereoselective Ribosylation of Amino Acids
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol400929c

  日期：2013.5.3

  properties of ribofuranosyl N-phenyltrifluoroacetimidates toward carboxamide side chains of asparagine and glutamine were investigated. Conditions were found that promote nearly exclusive formation of the α-anomerically configured N-glycosides. The strategy allows for the synthesis of Fmoc-amino acids suitably modified for the preparation of ADP-ribosylated peptides. Furthermore, ribosylation of serine with

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• 4-Thioribose Analogues of Adenosine Diphosphate Ribose (ADPr) Peptides
  作者：Jerre M. Madern、Jim Voorneveld、Johannes G. M. Rack、Hans A. V. Kistemaker、Ivan Ahel、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01554

  日期：2023.7.14

  variety of cellular processes. To study the enzymes responsible for the establishment, recognition, and removal of this PTM, stable analogues are invaluable tools. We describe the design and synthesis of a 4-thioribosyl APRr peptide that has been assembled by solid phase synthesis. The key 4-thioribosyl serine building block was obtained in a stereoselective glycosylation reaction using an alkynylbenzoate

  二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化是一种重要的翻译后修饰 (PTM)，在多种细胞过程中发挥作用。为了研究负责建立、识别和去除该 PTM 的酶，稳定的类似物是非常宝贵的工具。我们描述了通过固相合成组装的 4-硫核糖基 APRr 肽的设计和合成。关键的 4-硫代核糖基丝氨酸结构单元是使用苯甲酸炔基酯 4-硫代核糖基供体在立体选择性糖基化反应中获得的。