(3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenyl-azetidin-2-one | 139111-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: benzyl ((3R,4R)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl)carbamate
• CAS: 139111-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: VJIILBGIUBDFTI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3R,4S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 jones reagent 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯和水飞蓟素中的β-内酰胺：单环β-内酰胺的对映体合成。

  摘要：

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86509-1

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Vicinal Diamines by Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of <i>N</i>-Protected Aminoacetaldehydes: Formal Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Matsujiro Akakura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja301120z

  日期：2012.5.2

  The efficient and stereocontrolled synthesis of enantioenriched vicinal diamines is still a challenge to modern chemical methodology. We report here both syn- and anti-selective asymmetric direct Mannich reactions of N-protected aminoacetaldehydes with N-Boc-protected imines catalyzed by proline and the axially chiral amino sulfonamide (S)-3. This organocatalytic process represents the first example

  1,2-二胺（邻二胺）基序存在于许多具有有趣生物活性的天然产物和许多手性分子催化剂中。对映体富集的邻二胺的高效立体控制合成仍然是现代化学方法的挑战。我们在这里报告了由脯氨酸和轴向手性氨基磺酰胺 (S)-3 催化的 N 保护氨基乙醛与 N-Boc 保护亚胺的顺式和反选择性不对称直接曼尼希反应。这种有机催化过程代表了曼尼希反应的第一个例子，使用 Z 或 Boc 保护的氨基乙醛作为 α-氮官能化醛亲核试剂在烯胺催化中的新入口。获得的旋光邻位二胺是有用的手性合成子，例如 (-)-agelastatin A 的正式合成。