5,10,15,20-tetrakis(iso-butyl)porphine | 98630-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(iso-butyl)porphine
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(iso-butyl)porphyrin；5,10,15,20-tetraisobutylporphyrin；5,10,15,20-Tetraisobutyl-porphyrin；meso-tetra-iso-butylporphyrin
• CAS: 98630-04-7
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄
• 分子量: 534.788
• InChiKey: RMKWIAQOHRXWKT-ZZPYRCORSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 5,10,15,20-tetrakis(iso-butyl)porphine 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中内消旋卟啉的酸碱和配位性质

  摘要：

  在非水溶液中分光光度法研究了烷基和芳基内消旋卟啉的酸碱和配位性质。发现取代基的性质极大地影响了以大环的平坦结构为特征的卟啉配体的碱性。取代基的电子效应对络合动力学的影响要弱得多。这些影响可能是由于某些因素的方向相反：卟啉反应中心N–H键的碱性和稳定性增加。测量卟啉的内消旋取代的衍生物的阳离子形式的解离常数p K b。p K b的值 与取代基的性质的经典概念高度吻合，特别是那些通过苯基缓冲环间接包含在大环中的取代基。

  DOI：

  10.1134/s0036024417090242
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-Tetraisobutyl-porphyrinogene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以15.9%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(iso-butyl)porphine
  参考文献：
  名称：

  Gonsalves, A. M. d'A.; Pereira, Mariette M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron Donor-Acceptor Compounds. Synthesis and Structure of 5-(1,4-Benzoquinone-2-yl)-10,15,20-trialkylporphyrins
  作者：Steffen Runge、Mathias O. Senge

  DOI：10.1515/znb-1998-0914

  日期：1998.9.1

  reasonably well for compounds bearing the benzoquinone substituent and butyl, isopropyl, 1 -methylpropyl and 2-ethylpropyl residues (2a-d). The free base porphyrin quinones were converted into the zinc(II) complexes (3a-d) all of which showed remarkable stability for porphyrin quinones. The zinc(II) complex 3c bearing isopropyl residues was investigated by X-ray crystallography and showed a supramolecular

  摘要 通过各自的醛、2,5-二甲氧基苯甲醛和吡咯的交叉缩合，然后用BBr3 去甲基化和用PbO2 氧化合成了一系列5-(苯醌)-10,15,20-三烷基卟啉。对于带有苯醌取代基和丁基、异丙基、1-甲基丙基和 2-乙基丙基残基 (2a-d) 的化合物，该方法相当有效。游离碱卟啉醌转化为锌（II）配合物（3a-d），所有这些都对卟啉醌显示出显着的稳定性。通过 X 射线晶体学研究了带有异丙基残基的锌 (II) 配合物 3c，并显示出由聚合链组成的超分子结构，该结构由苯醌氧与相邻锌 (II) 中心的配位促进。尝试合成 5-(苯醌)-10,15, 20-三（叔丁基卟啉）导致形成黄色卟啉 (4)，不能进一步氧化。4 的晶体结构分析，第一个游离碱卟吩，显示出极度扭曲的构象，三个叔丁基的顺向取向。结果表明，必须开发用于合成非平面卟啉醌的新方法。
• Conformationally distorted chlorins via diimide reduction of nonplanar porphyrins
  作者：Mathias O. Senge、Werner W. Kalisch、Steffen Runge

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00106-9

  日期：1998.4

  Tetraphenylporphyrins with varying degree of β-ethyl substitution were reduced with diimide to the respective chlorins. Increasing nonplanarity of the parent porphyrins led to successively more instable chlorins and the most nonplanar chlorins that could be isolated, were based on a tetra-β-ethyl-tetra-meso-phenyl-macrocycle. Depending on the substituent pattern different isomers were formed and crystal

  β-乙基取代度不同的四苯基卟啉被二酰亚胺还原为各自的二氢卟酚。母体卟啉的非平面性增加导致相继更多的不稳定的二氢卟酚，并且可以分离的最非平面的二氢卟酚是基于四-β-乙基-四-内消旋-苯基-大环的。根据取代基的模式，形成了不同的异构体，晶体结构分析表明二氢卟酚具有不同程度的构象畸变，具体取决于外围取代的程度和吡咯烷环的位置。高度取代的游离碱二氢卟酚比其母卟啉表现出更大的环畸变程度。
• Porphyrin Studies. III.¹ The Structure of the Porphine² Ring System
  作者：Paul. Rothemund

  DOI：10.1021/ja01265a096

  日期：1939.10.1
• Synthesis of hydroporphyrins based on comparative studies of palladium-catalyzed and non-catalyzed approaches
  作者：Natalia N. Sergeeva、Yasser M. Shaker、Eimear M. Finnigan、Thomas McCabe、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.030

  日期：2007.12

  Hydroporphyrins have been synthesized using both Pd-catalyzed and non-catalyzed approaches. Comparative studies of the reaction of tetrasubstituted porphyrins with organolithium reagents in the presence of and without palladium catalysts showed that depending on reagents, the catalyst structure and reactivity of the corresponding porphyrins, chlorins (beta-hydroporphyrins) and/or porphodimethenes (meso hydroporphyrins) of 5, 1 0-type can be prepared in reasonable yields. In the absence of I'd catalysts, the formation of chlorins is predominant in the reactions with aliphatic RLi while porphodimethenes are the main products in reactions with PhLi. The use of a palladium catalyst resulted in the formation of both types of hydroporphyrins and the selective formation of either beta-mono- or disubstituted chlorins. Of special interest was the reaction of octaethylporphyrin. Here, reaction with t-BuLi in the presence of Pd(PPh3)(4)/CUI proceeded with complete regioselectivity for 5,10-porphodimethenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed reactions for the synthesis of chlorins and 5,10-porphodimethenes
  作者：Natalia N. Sergeeva、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.166

  日期：2006.8

  The palladium-catalyzed reaction of RLi with various 5,10,15,20-tetrasubstituted porphyrins offers a convenient synthetic route to chlorins and porphodimethenes (calixphyrins). The reactions utilized various Pd catalysts and Cul and yielded either 2,3-substituted chlorins or 5,10-disubstituted porphodimethenes in yields ranging from 20-40%. The reaction of octaethylporphyrin with t-BuLi in the presence of a Pd-catalyst generated the corresponding 5,10-porphodimethene in 72% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.