H-L-Leu-L-Ala-OMe | 65482-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Leu-L-Ala-OMe
• 英文别名: H-Leu-Ala-OMe；H-Leu-Ala-OCH3；Methyl l-leucyl-l-alaninate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 65482-35-1；84728-05-2；119767-99-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MSJQGHXFANABFS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Leu-L-Ala-OMe 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Boc-Pro-Phe-Ser-Phe-Gly-Pro-Leu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cyclic Peptide, Pseudostellarin G

  摘要：

  一种新的生物活性环肽Pseudostellarin G被合成，并基于分析、红外、核磁共振和质谱数据确定了其结构。新合成的化合物被筛选其抗微生物和药理活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0711
• 作为产物：
  描述：

  (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)-L-alanine methyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-L-Leu-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603

文献信息

• Deprotection/reprotection of the amino group in α-amino acids and peptides. A one-pot procedure in [Bmim][BF₄] ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Barattucci、P. Bonaccorsi、A. Leggio、L. Minuti、E. Romio、A. Temperini、C. Siciliano

  DOI：10.1039/c3ra46599c

  日期：——

  of the α-amino group in α-amino acid and dipeptide methyl esters. [Bmim][BF4] is used as the solvent in the entire process. In particular, the use of the ionic liquid allows for rapid and clean removal of the 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) group and for facile subsequent tert-butyloxycarbonylation of the free α-amino function under very mild conditions. N-Boc-α-amino acid as well as peptide derivatives

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。
• Studies on peptides. CXXXV. Preparation of seven peptide fragments for the synthesis of human calcitonin gene-related peptide (hCGRP).
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、KOUKI KITAGAWA、TADASHI AKITA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.603

  日期：——

  Seven peptide fragments were synthesized by known amide-forming reactions as building blocks for the solution-phase synthesis of the heptatriacontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human calcitonin gene-related peptide (hCGRP). S-1-Adamantyl-cysteine [O. Nishimura, C. Kitada, and M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)] was employed, together with amino acid derivatives bearing protecting groups removable by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid.

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。
• Syntheses and Separations of Diastereomers of Protected-Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Atsushi Kisuno、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1469

  日期：1988.9.5

  Total eighteen kinds of Δ1-, Δ2-, and Δ3-dehydrotripeptides (DHP) containing of a ΔPhe and two chiral α-amino acid residues were synthesized and the diastereomeric mixture of DHP were subjected to the HPLC separation. From the results and the 1H NMR spectral data, it was found to be significant relationship between the separation and the conformational structure of DHP.

  总共合成了十八种含有ΔPhe和两个手性α-氨基酸残基的Δ1、Δ2和Δ3-脱氨三肽（DHP），并对DHP的顺反异构体混合物进行了HPLC分离。通过结果和1H NMR谱数据的分析，发现DHP的分离与其构象结构之间存在显著关系。
• Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Kazumichi Ogawa、Katsuhiro Morooka、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1989.459

  日期：1989.3

  The heterogeneous catalytic hydrogenation of Δ1 -dehydrotripeptides (Δ1 -DHP), which have a β-turn structure, was carried out to give the corresponding tripeptides indicative of the very large diastereomeric excess, comparing with those from Δ2- and Δ3 -DHPs. The efficient differences of the chiral inductions were found to be closely correlated to the configuration of the respective DHPs.

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。
• Stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues by dynamic resolution of α-halo amides in nucleophilic substitution
  作者：Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.091

  日期：2005.3

  Dynamic resolution of α-bromo and α-chloro acetamides in nucleophilic substitution with amine nucleophiles in the presence of TBAI has been investigated for stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues. Mechanistic investigations suggest that primary pathway of the asymmetric induction is a dynamic kinetic resolution and real intermediate for the substitution is α-iodo acetamides. Also

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。