D-Ala-Cys-Val | 1372810-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Ala-Cys-Val
• CAS: 1372810-91-7
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: MIPWEZAIMPYQST-CSMHCCOUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 L-Cysteinyl-L-valin 在 苯硫酚 作用下， 反应 1.0h， 生成 Ala-Cys-Val 、 D-Ala-Cys-Val
  参考文献：
  名称：

  可以化学选择性地进行二甲基甲酰胺中的天然化学连接，而无需消旋。

  摘要：

  先前已经报道了未保护的肽在有机溶剂中的天然化学连接是一种快速，有效和适合的疏水肽偶联方法。然而，尚未确定反应是否可以在没有可能的副反应或外消旋的情况下进行。在这里，我们通过模型反应来研究该方法的化学选择性，该模型反应旨在测试Arg和Lys侧链以及α的反应性-氨基。还研究了N末端肽的C末端氨基酸可能的消旋作用。结果表明，在有机溶剂中的连接可以化学选择性地进行，而不会与其他亲核基团发生副反应。此外，如果同时添加两个离析物，则未观察到C末端氨基酸的消旋化。因此，天然化学连接可以在水性缓冲液系统中或在有机溶剂中进行，从而为更大的疏水性肽和/或膜蛋白的合成铺平了道路。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2401