5-iodo-6-methyl-2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil | 31111-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-6-methyl-2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil
• 英文别名: 5-iodo-4-methyl-2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine；(5-Iodo-4-methyl-6-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 31111-35-0
• 化学式: C₁₁H₂₁IN₂O₂Si₂
• 分子量: 396.375
• InChiKey: ONUBFZUAGSMKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methyl-2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-iodo-6-methyl-1-(4-thio-α,L-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5-碘-6-甲基尿嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-iodo-6-methyl-2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  带有无环部分的嘧啶对乙型肝炎病毒（HBV）复制的抑制作用：对野生型和突变型HBV的影响。

  摘要：

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未

  DOI：

  10.1021/jm058271d

文献信息

• Synthesis of bisuracil sulfolane derivatives
  作者：G. A. Tolstikov、F. V. Sharipova、L. A. Baltina、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1007/bf00472487

  日期：1990.9
• TOLSTIKOV, G. A.;SHARIPOVA, F. V.;BALTINA, L. A.;SPIRIXIN, L. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1235-1237
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SHARIPOVA, F. V.、BALTINA, L. A.、SPIRIXIN, L. V.

  DOI：——

  日期：——