(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-5-phenyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one | 181022-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-5-phenyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 181022-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: BHPWQLBUOCXYBH-WBOJAVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-5-phenyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-3-((E)-(R)-3-Hydroxy-5-phenyl-pent-4-enoyl)-4,8,8-trimethyl-1-phenyl-octahydro-4,7-methano-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性醛醇缩合反应的新手性乙酸亚胺烯醇酯

  摘要：

  手性酰亚胺乙酸酯4在锂和烯醇钛的形成条件下与醛以立体选择性的方式反应。显着地，从芳族和α，β-不饱和醛获得的醇醛与从脂族醛获得的醇具有相反的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01520-1
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚烷-2-酮,1,7,7-三甲基-3-(苯亚氨基)-,(1R,4S)- 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-5-phenyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Exo，exo -2,3-二氨基冰片醇衍生的咪唑烷酮作为不对称烷基化的手性助剂

  摘要：

  描述了一种新的樟脑衍生的咪唑烷酮类助剂。在烯醇化钠形成并用伯卤化物处理下，其酰化衍生物以高度非对映选择性的方式得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00847-7

文献信息

• Exo,exo-2,3-Diaminoborneol-derived imidazolidinone as chiral auxiliary for asymmetric alkylations
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Alberto Gonaz'alez、Jesús M. García、Fabienne Berrée

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00847-7

  日期：1996.6

  A new camphor-derived imidazolidinone type auxiliary is described. Its acylated derivatives under Na enolate formation and treatment with primary halides give alkylated products in highly diastereoselective manner.

  描述了一种新的樟脑衍生的咪唑烷酮类助剂。在烯醇化钠形成并用伯卤化物处理下，其酰化衍生物以高度非对映选择性的方式得到烷基化产物。
• New chiral acetate imide enolate for stereoselective aldol reactions
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Alberto González、Jesús M. García、Fabienne Berrée、Anthony Linden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01520-1

  日期：1996.9

  The chiral imide acetate 4 reacts upon lithium and titanium enolate formation conditions with aldehydes in a stereoselective manner. Remarkably, aldols obtained from aromatic and α,β-unsaturated aldehydes exhibited opposite stereochemistry than those obtained from aliphatic aldehydes.

  手性酰亚胺乙酸酯4在锂和烯醇钛的形成条件下与醛以立体选择性的方式反应。显着地，从芳族和α，β-不饱和醛获得的醇醛与从脂族醛获得的醇具有相反的立体化学。