3-(2-azido-2-propylcyclopentyl)propan-1-ol | 1200479-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-azido-2-propylcyclopentyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(1R)-2-azido-2-propylcyclopentyl]propan-1-ol
• CAS: 1200479-69-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O
• 分子量: 211.307
• InChiKey: UNUZVEMBDUJGOP-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azido-2-propylcyclopentyl)propan-1-ol 在 sodium hydride 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)-1-propylcyclopentane 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(2-azido-2-propylcyclopentyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Chao Liu、Xiaoqing Wang、Zhaodong Li、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.5b06821

  日期：2015.8.12

  We report herein an efficient and general method for the decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids. Thus, with AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of various aliphatic carboxylic acids with tosyl azide or pyridine-3-sulfonyl azide in aqueous CH3CN solution afforded the corresponding alkyl azides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。