1-cyclopentyl-4-ethylbenzene compound with 2,2,2,2-tetramethyl-2l7-propane (1:1) | 127279-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclopentyl-4-ethylbenzene compound with 2,2,2,2-tetramethyl-2l7-propane (1:1)
• CAS: 127279-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₅OS*F₆P
• 分子量: 340.27
• InChiKey: CAKRTWRDMMZSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 、 1-cyclopentyl-4-ethylbenzene compound with 2,2,2,2-tetramethyl-2l7-propane (1:1) 在 C₆₃H₄₈CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(4-((4-chlorophenyl)selanyl)butyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光和铜催化锍盐与二硫属化物的径向开环

  摘要：

  在此，首先开发了一种铜催化、蓝光诱导的锍盐与二硫属化物的自由基型开环。所开发的方法具有廉价的铜催化剂和广泛的底物范围，可以以高产率获得烷基硫属化物。该反应提出了一种新的锍盐开环模型，打破了只有亲核开环反应才能形成C-杂原子键和C-C键的限制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02078
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-甲氧基苯硫酚 在 三乙胺 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopentyl-4-ethylbenzene compound with 2,2,2,2-tetramethyl-2l7-propane (1:1)
  参考文献：
  名称：

  可见光和铜催化锍盐与二硫属化物的径向开环

  摘要：

  在此，首先开发了一种铜催化、蓝光诱导的锍盐与二硫属化物的自由基型开环。所开发的方法具有廉价的铜催化剂和广泛的底物范围，可以以高产率获得烷基硫属化物。该反应提出了一种新的锍盐开环模型，打破了只有亲核开环反应才能形成C-杂原子键和C-C键的限制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02078

文献信息

• 一种烷基取代硫属化物及其制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN114716357A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及有机合成及药物化学技术领域，具体涉及一种烷基取代硫属化物及其制备方法及应用，特别涉及一种光诱导硫鎓盐开环化合物的合成方法及应用。以取代的硫鎓盐、二醚类衍生物为底物，在光催化剂及碱的作用下，采用近蓝光照射，“一锅法”合成烷基取代硫属化物。本发明提供的制备方法操作简便、反应高效、安全环保，适合工业化和规模化生产与应用。
• Anti-Markovnikov ring-opening of sulfonium salts with alkynes by visible light/copper catalysis
  作者：Xuan Li、Min Jiang、Junze Zuo、Xiuyan Song、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1007/s11426-022-1373-y

  日期：——

  copper-catalyzed Sonogashira reaction between sulfonium salts and alkynes through an anti-Markovnikov ring-opening pathway promoted by visible light. The coexistence of the nitrogen and phosphorus ligands in the system is the key to the success of this reaction. This radical type ring-opening reaction affords a new strategy for the synthesis of internal alkynes. Furthermore, this study is also an effective complement

  内炔是生物活性分子和材料中广泛存在的骨架，它们也被用作化学合成中的重要组成部分。在此，我们通过可见光促进的反马尔可夫尼科夫开环途径报道了一种新型且高效的铜催化的硫盐和炔烃之间的 Sonogashira 反应。体系中氮磷配体的共存是该反应成功的关键。这种自由基型开环反应为内炔烃的合成提供了一种新的策略。此外，这项研究也是对硫盐多样化反应模式的有效补充。
• Visible‐Light‐Induced Radical Type Ring‐Opening of Sulfonium Salts with Heteroarenes by Copper Photocatalyst
  作者：Xiaolong Zhu、Xiuyan Song、Xuan Li、Fengxiao Wang、Jian Lv、Min Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1002/adsc.202201143

  日期：2022.12.20

  manuscript, we report a radical type ring-opening of sulfonium salts with heteroarenes under visible light conditions. This developed method does not require noble metal photocatalysts, or stoichiometric amount of external oxidants, and has a application prospect in the synthesis of organosulfur compounds and bioactive molecules. This radical type ring-opening photocatalytic system could inspire further

  在这份手稿中，我们报道了在可见光条件下硫盐与杂芳烃的自由基型开环。该方法不需要贵金属光催化剂，也不需要化学计量的外部氧化剂，在有机硫化合物和生物活性分子的合成中具有应用前景。这种自由基型开环光催化体系可以激发硫盐在 C( sp 3 )−C( sp 2 ) 键形成反应中的进一步应用。
• Photoredox Ring Opening 1,2-Alkylarylation of Alkenes with Sulfonium Salts Toward Thioether-Substituted Oxindoles
  作者：Long-Jin Zhong、Hui Chen、Xuan Shang、Jian-Hong Fan、Ke-Wen Tang、Yu Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00628

  日期：2024.6.21

  the difunctionalization of electron-deficient alkenes with aryl sulfonium salts to access remote sulfur-containing oxindole derivatives by using in situ-formed copper(I)-based complexes as a photoredox catalyst is presented. This method enables the generation of the C(sp3)-centered radicals through site selective cleavage of the C–S bond of aryl sulfonium salts under mild conditions. Moreover, the oxidation

  提出了一种新策略，通过使用原位形成的铜（I）基配合物作为光氧化还原催化剂，用芳基锍盐对缺电子烯烃进行双官能化，以获得远程含硫羟吲哚衍生物。该方法能够在温和条件下通过芳基锍盐的C-S键的位点选择性断裂产生以C(sp 3 )为中心的自由基。此外，所需产物的氧化反应为制备亚砜或含砜化合物提供了新的策略。重要的是，这种方法可以很容易地应用于药物分子的后期修饰。
• Ligand-promoted reductive coupling between aryl iodides and cyclic sulfonium salts by nickel catalysis
  作者：Junxin Li、Chao Chen、Yuzhen Dong、Jian Lv、Jun-Mei Peng、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109732

  日期：2024.11

  significance in drug discovery. We show here a new, Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction that forms Csp−Csp bonds from aryl iodides and cyclic sulfonium salts. Notably, Csp−Csp bonds can be forged selectively at the iodine-bearing carbon of bromo(iodo)arenes which is usually recognized as a huge challenge under the catalytic reductive cross-coupling (CRCC) conditions. Experimental and computational

  开发适用的方法来在 sp 和 sp 氢化碳之间建立联系对于药物发现具有重要意义。我们在这里展示了一种新的镍催化还原交叉偶联反应，该反应由芳基碘化物和环状锍盐形成 Csp−Csp 键。值得注意的是，Csp−Csp 键可以在溴（碘）芳烃的含碘碳上选择性地形成，这在催化还原交叉偶联（CRCC）条件下通常被认为是一个巨大的挑战。实验和计算机理研究支持LNiAr作为活性物质，而不对称锍盐的非传统-马尔可夫尼科夫选择性烷基化是通过LNiAr对锍盐的氧化S-取代来确定的。该方案进一步扩大了CRCC条件下烷基亲电子试剂的范围，为Csp−Csp键的构建提供了新的策略。