diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate | 560130-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate
• CAS: 560130-14-5
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₇Si
• 分子量: 583.797
• InChiKey: DXBNXALXBLXPDN-RFYMFKDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到diethyl (3R,4R,5S)-2-(3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-ol 在 劳森试剂 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl (3R,4R,5S)-2-[3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methylpyrrolidin-2-ylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Nashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Chemistry Letters, 1994, # 6, p. 1001 - 1002

  摘要：

  DOI：