dimethyl 1,2-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate | 13712-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,2-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,2-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；1,2-Dimethyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；1,2-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 13712-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: JHMLBRRQJWFDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  277.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-3-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrole-2,6,6a-tricarboxylic acid 2-ethyl ester 6,6a-dimethyl ester 在 氢气 作用下， 生成 dimethyl 1,2-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipole cascade. A new method for azomethine ylide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a083

文献信息

• Azomethine ylide generation via the dipole cascade
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Donald L. Hertzog、William R. Nadler、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90369-2

  日期：1992.9

  of the α-diazoketone was blocked with two methyl groups, the rhodium(II)-catalyzed cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate led to the carbonyl vlide cycloadduct in high yield. MNDO calculations show that the cyclic carbonyl ylide derived from ethyl 2-diazo-4-dibenzoylamino-3-oxobutyrate is 3.3 kcal lower in its heat of formation than the corresponding azomethine ylide. This thermodynamic

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。
• Safety as a Factor in Reaction Development: Considerations of Sensitization Potential with Amide Bond Forming Reagents
  作者：David T. George、Michael J. Williams、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1002/hlca.202300140

  日期：2023.11

  amide bond forming agents, a detailed toxicological analysis of this broad family of reagents was undertaken which led to a quantitative ranking of the sensitization potential of these commonly used compounds. This data enables occupational toxicologists to guide the safer use of these reagents in the laboratory, but it also provides an opportunity for chemists working on reaction development, optimization

  为了响应人们对酰胺键形成剂致敏问题的认识的提高，对这一广泛的试剂家族进行了详细的毒理学分析，从而对这些常用化合物的致敏潜力进行了定量排名。这些数据使职业毒理学家能够指导在实验室中更安全地使用这些试剂，但它也为从事反应开发、优化和放大的化学家提供了机会。为了说明这一点，将最强的敏化剂之一 EDAC 与最弱的敏化剂之一 TCFH 的性能进行了比较，显示了该数据有可能最大限度地降低研究人员在使用该试剂系列时的风险。
• Generation, cycloadditions, and tautomerism of n-acyl munchnones
  作者：Richard G. Wilde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87825-9

  日期：——