5-chloro-2-methylthio-4-phenylpyrimidine | 118506-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-2-methylthio-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-2-methylsulfanyl-4-phenylpyrimidine
• CAS: 118506-84-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂S
• 分子量: 236.725
• InChiKey: FGZZDSQBZDULMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 4,5-二氯-2-(甲硫基)嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到5-chloro-2-methylthio-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Solberg, Jan; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 1, p. 62 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。
• Solberg, Jan; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 10, p. 712 - 716
  作者：Solberg, Jan、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• SOLBERG, JAN;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 62-68
  作者：SOLBERG, JAN、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• SOLBERG, JAN;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 10, 712-716
  作者：SOLBERG, JAN、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——