(S)-tert-butyl 2,5-dichloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1431510-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,5-dichloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2,5-dichloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-2,6-dichloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1431510-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 301.169
• InChiKey: KFPCODFPORAOIC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 N-氯代酞酰亚胺 、 C₄₅H₃₅NO₂PS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 2,5-dichloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺部分的手性双官能季铵化溴化膦催化剂的设计

  摘要：

  设计了具有酰胺部分的新型双官能季铵化溴化物，用于在无碱相转移条件下对β-酮酸酯进行高度对映选择性的亚磺酰化和氯化反应。催化剂的酰胺部分的调节对于实现高反应性和对映选择性是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/ol4013926

文献信息

• Asymmetric α‐Chlorination of β‐Keto Esters Using Hypervalent Iodine‐Based Cl‐Transfer Reagents in Combination with Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Christopher Mairhofer、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202001217

  日期：2021.1.8

  Simple Cinchona alkaloids serve as nucleophilic organocatalysts to facilitate the enantioselective α‐chlorination of β‐keto esters by using hypervalent iodine‐based Cl‐transfer reagents

  简单的金鸡纳生物碱作为亲核有机催化剂，通过使用高价碘基 Cl 转移试剂促进 β-酮酯的对映选择性 α-氯化
• Asymmetric Chlorination of Cyclic β-Keto Esters and N-Boc Oxindoles­ Catalyzed by an Iron(III)-BPsalan Complex
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Yong-Heng Luo、Yuan-Ji Ping、Zong-Rui Li、Xin Gu

  DOI：10.1055/s-0036-1590955

  日期：2018.3

  Abstract An iron(III)-BPsalan complex was found to efficiently catalyze the asymmetric chlorination reaction of cyclic β-keto esters and N-Boc oxindoles, affording the corresponding chlorinated products in high yield and up to 92% ee with NCS as chlorination reagent under mild reaction conditions. An iron(III)-BPsalan complex was found to efficiently catalyze the asymmetric chlorination reaction of

  摘要 发现铁（III）-BPsalan络合物可有效催化环状β-酮酯和N - Boc羟吲哚的不对称氯化反应，在温和的条件下以NCS作为氯化试剂，可提供高产率和高达92％ee的相应氯化产物。反应条件。 发现铁（III）-BPsalan络合物可有效催化环状β-酮酯和N - Boc羟吲哚的不对称氯化反应，在温和的条件下以NCS作为氯化试剂，可提供高产率和高达92％ee的相应氯化产物。反应条件。
• Enantioselective direct fluorination and chlorination of cyclic β-ketoesters mediated by phase-transfer catalysts
  作者：Jie Luo、Wenqin Wu、Li-Wen Xu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.028

  日期：2013.5

  A straightforward and practical method for the direct fluorination and chlorination of various beta-ketoesters employing a phase-transfer catalyst is developed. The desired products with fluorine/chlorine-substituted quaternary chiral centers are prepared with good to excellent enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric α-chlorination of β-ketoesters using bifunctional ammonium salt catalysis
  作者：Johanna Novacek、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Mario Waser

  DOI：10.1007/s00706-015-1604-7

  日期：2016.3

  Chiral urea-quaternary ammonium salt hybrid organocatalysts were tested for their capability to control asymmetric alpha-chlorination reactions of beta-ketoesters. After a careful screening we identified a structurally simple catalyst derivative that allowed us to obtain enantiomeric ratios up to 90:10 under operationally simple conditions using just 1 mol% of the catalyst.[GRAPHICS].