cis-2,3-dihydroxy-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentanone | 68882-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-2,3-dihydroxy-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentanone
• 英文别名: cis-2,3-dihydroxy-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}cyclopentanone；(2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 68882-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: PDRHFYGIUVHCLV-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dihydroxy-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]cyclopentane-1,2,3-triol 反应 48.0h， 以96%的产率得到cis-2,3-dihydroxy-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine 定向的 osmylation：对映异构纯二羟基环烷酮的合成

  摘要：

  关于制备 une serie de dihydroxy-2,3 cyclohexones et cyclopentanones di-ou trisubstituees, a partir des cyclenones相应的反应 avec le N-methyl S-methyl S-phenyl sulfoximide

  DOI：

  10.1021/ja00320a053

文献信息

• Synthetic Studies on the Sporolides: Exploration of the Enediyne Route
  作者：Karl Gademann、Simone Bonazzi、Massimo Binaghi、Cindy Fellay、Jean-Yves Wach

  DOI：10.1055/s-0029-1218608

  日期：2010.2

  Synthetic studies towards the construction of the cyclopenta[a]indene fragment of the heptacyclic marine metabolite sporolide are reported based on a hypothetical biosynthesis. The key step of this biogenetic proposal includes a Bergman cyclization of an enediyne precursor. The enediyne target of this synthetic study was prepared by Sonogashira cross-coupling of two fragments, of which the cyclopentane

  基于假想的生物合成，报道了关于七环海洋代谢物子孢子化物的环戊[ a ]茚片段的构建的合成研究。该生物遗传学提议的关键步骤包括烯二炔前体的Bergman环化。该合成研究的烯二炔目标物是通过两个片段的Sonogashira交叉偶联制备的，其中环戊烷片段是由环戊烯酮，Morita-Baylis-Hillman反应和对映选择性Sharpless二羟基化制备的。 交叉偶联-天然产物-氧化-立体选择性合成-全合成
• JOHNSON, C. R.;BARBACHYN, M. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 8, 2459-2461
  作者：JOHNSON, C. R.、BARBACHYN, M. R.

  DOI：——

  日期：——