1,2,3,4-tetraphenylbenzene-5-yltrimethylsilane | 18842-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenylbenzene-5-yltrimethylsilane
• 英文别名: 2.3.4.5-Tetraphenylphenyltrimethylsilan；2,3,4,5-Tetraphenyl-1-trimethylsilyl-benzol
• CAS: 18842-29-0
• 化学式: C₃₃H₃₀Si
• 分子量: 454.687
• InChiKey: UOOVJFPXIJOJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraphenylbenzene-5-yltrimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射增强作用的硅核四苯基苯衍生物作为硝基芳香族化合物检测的荧光探针

  摘要：

  通过合成了两个具有多个连续苯基取代基衍生物的苯，1，2，3，4-四苯基苯（TPB）和双（1,2,3,4-四苯基苯基）二苯硅烷（TPB-Si）。 Knoevenagel / Diels–Alder方法。TPB和TPB-Si在四氢呋喃/水混合物中均表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。还研究了具有不同硝基芳族化合物的两种化合物的荧光猝灭行为。TPB和TPB-Si两者在检测硝基芳族化合物中均显示出低检测限，高灵敏度和高淬灭效率。此外，这两种处于聚集状态的化合物显示出比THF溶液更好的检测能力。在溶液状态和聚集状态下，TPB-Si均具有比TPB更好的检测能力。原因可以归因于TPB-Si的特殊四面体分子结构，这通过理论计算和晶体结构得到了证明。此外，固体膜中的TPB-Si对硝基芳族爆炸性蒸气也表现出优异的检测性能。这项工作可以作为设计新的有机材料的基础，该材料在荧光检测中具有很高的效率和灵敏度。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.03.050
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-tetraphenylbenzene-5-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  聚集增强发射增强四苯中硅核结构的发射和颜色调整†

  摘要：

  在本文中，我们报告了四苯基苯及其两种衍生物的合成和光学行为。这三种化合物都在低浓度下表现出聚集增强发射（AEE）特性。由于分子内旋转受限和独特的堆积结构，对AEE机理进行了研究。此外，这种树状苯衍生物随着浓度的增加而表现出令人感兴趣的光学性质。此外，我们发现了一种新现象，即硅核结构可以有效增强发光强度并调节树枝状苯的发光颜色。这种现象被称为“硅芯效应”。这种效果可以为具有AIE和AEE特性的新型发光材料的设计提供一些指导。

  DOI：

  10.1039/c4tc00570h

文献信息

• Fourfold Diels-Alder Reaction of Tetraethynylsilane
  作者：Florian L. Geyer、Alexander Rode、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201404799

  日期：2014.12.8

  tetraethynylsilane, was treated with tetraphenylcyclopentadienone at 300 °C under microwave irradiation to give the aromatized Diels–Alder adducts as sterically encumbered mini‐dendrimers with up to 20 benzene rings. The sterically most congested adducts display red‐shifted emission through intramolecular π–π interactions in the excited state.

  在微波辐射下，于300°C用四苯基环戊二烯酮处理了一系列乙炔化硅烷，包括四乙炔基硅烷，得到了芳香化的Diels–Alder加合物，其为空间受限的迷你树枝状聚合物，具有多达20个苯环。在空间上最拥挤的加合物通过处于激发态的分子内π-π相互作用显示出红移发射。
• Vinyl-, allyl-, and phenylethynylsilanes. Effect of silicon on their reactions as dienophiles and the synthesis of phenylated phenyl- and benzylsilanes
  作者：M. E. Freeburger、Leonard Spialter

  DOI：10.1021/jo00828a023

  日期：1970.3
• Preparation and reactions of 1,2-bis-(trimethyltin)tetrahenylbenzene and related compounds. A novel bimolecular elimination of trimethyltin iodide
  作者：Dietmar Seyferth、Christos Sarafidis、Anthony B. Evnin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80474-x

  日期：1964.11