2-(1,1,1-trifluoro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methylsulfonamido)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1373258-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1,1-trifluoro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methylsulfonamido)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-[Oxan-4-yl(trifluoromethylsulfonyl)amino]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1373258-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO₆S₂
• 分子量: 457.372
• InChiKey: HDEWKNSCVQDRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1,1-trifluoro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methylsulfonamido)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 呫吨-9-甲酸 、 (2R,5R)-1-(2',6'-diisopropoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-diisopropylphospholane 、 sodium phosphate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4aR,9aS)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydropyrano[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-(tetrahydro-pyran-4-ylamino)-phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 DCE 为溶剂， 生成 2-(1,1,1-trifluoro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methylsulfonamido)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性单齿膦和大宗羧酸：在钯催化的对映选择性C（sp3）–H功能化中的协同作用

  摘要：

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108511