5-aza-1S,6S:7R,8R-di-O-isopropylidene-3,10-dioxa-[4,4,01,6]-decan-4-one | 157719-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5-aza-1S,6S:7R,8R-di-O-isopropylidene-3,10-dioxa-[4,4,01,6]-decan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,9S)-4,4,15,15-tetramethyl-3,5,8,11,14,16-hexaoxa-13-azatetracyclo[7.4.3.01,9.02,6]hexadecan-12-one
• CAS: 157719-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: GDRRLJBDKAXRML-YNVKYCFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aza-1S,6S:7R,8R-di-O-isopropylidene-3,10-dioxa-[4,4,01,6]-decan-4-one 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INIR法制备对映体纯的果糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮及其在某些模型不对称反应中的手性助剂的应用

  摘要：

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00531-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose-10-azidoformate 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 1.67h， 以55%的产率得到5-aza-1S,6S:7R,8R-di-O-isopropylidene-3,10-dioxa-[4,4,01,6]-decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  INIR法制备对映体纯的果糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮及其在某些模型不对称反应中的手性助剂的应用

  摘要：

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00531-6

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure fructose-derived 1,3-oxazin-2-one by INIR methodology and its application as a chiral auxiliary in some model asymmetric reactions
  作者：Malcolm R. Banks、J.I.G. Cadogan、Ian Gosney、Robert O. Gould、Philip K.G. Hodgson、Douglas McDougall

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00531-6

  日期：1998.8

  reagent prepared via a regioselective and stereoselective intramolecular nitrene insertion reaction (INIR) exerts smooth stereocontrol resulting in high levels of asymmetric induction and chemical yield in various synthetic transformations including aldol, Diels-Alder cycloaddition and α-bromination reactions.

  通过区域选择性和立体选择性分子内氮插入反应（INIR）制备的新开发的基于果糖的高手性1,3-恶嗪-2-酮试剂可实现顺畅的立体控制，从而在包括醛醇， Diels-Alder环加成反应和α-溴化反应。