3-[(8S,11S,14S)-11-(4-Amino-butyl)-8-carbamoyl-2-nitro-10,13,16-trioxo-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-5-thia-9,12,15-triaza-benzocyclotetradecen-14-yl]-propionic acid | 454705-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(8S,11S,14S)-11-(4-Amino-butyl)-8-carbamoyl-2-nitro-10,13,16-trioxo-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-5-thia-9,12,15-triaza-benzocyclotetradecen-14-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[(5S,8S,11S)-8-(4-aminobutyl)-5-carbamoyl-16-nitro-7,10,13-trioxo-2-thia-6,9,12-triazabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-11-yl]propanoic acid
• CAS: 454705-01-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₈S
• 分子量: 538.582
• InChiKey: IQWRCTXHKKBDDR-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  236.85
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(8S,11S,14S)-11-(4-Amino-butyl)-8-carbamoyl-2-nitro-10,13,16-trioxo-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-5-thia-9,12,15-triaza-benzocyclotetradecen-14-yl]-propionic acid 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到3-[(8S,11S,14S)-11-(4-Amino-butyl)-8-carbamoyl-2-nitro-5,5,10,13,16-pentaoxo-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-5λ⁶-thia-9,12,15-triaza-benzocyclotetradecen-14-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  环状肽模拟物中β-转角构象的氧化诱导：作为构象指标的构象分析

  摘要：

  进行环状肽模拟物1-4的固相合成。硫化物 1 和亚砜 3 在溶液中不倾向于以 β-转角构象存在，但砜 2 和差向异构亚砜 4 存在。亚砜构型的分配基于构象分析。

  DOI：

  10.1021/ja0171411
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-5-(Benzyloxymethyl-amino)-1-((S)-1-carbamoyl-3-tritylsulfanyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-4-(2-fluoro-5-nitro-benzoylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 三正丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以45%的产率得到3-[(8S,11S,14S)-11-(4-Amino-butyl)-8-carbamoyl-2-nitro-10,13,16-trioxo-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-5-thia-9,12,15-triaza-benzocyclotetradecen-14-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  环状肽模拟物中β-转角构象的氧化诱导：作为构象指标的构象分析

  摘要：

  进行环状肽模拟物1-4的固相合成。硫化物 1 和亚砜 3 在溶液中不倾向于以 β-转角构象存在，但砜 2 和差向异构亚砜 4 存在。亚砜构型的分配基于构象分析。

  DOI：

  10.1021/ja0171411

文献信息

• Fluorinated and iodinated templates for syntheses of β-turn peptidomimetics
  作者：Luyong Jiang、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01086-4

  日期：2002.10

  Various 2-fluoro-5-nitrobenzoic acids and the homocysteine derivative 2 have been combined in solid phase syntheses of the peptidomimetic types 3-6. NMR and CD data collected for some of these compounds indicate that a transannular SO to HN hydrogen bond stabilizes P-turn conformations for the sulfones and one of the sulfoxide epimers. An extensive library of compounds was made and studied to test this assertion. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.