(R)-1-(2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)propan-2-one | 1604833-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-1-(2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)propan-2-one
• CAS: 1604833-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: VMASMXNHCGHUBU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧丁酸 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(R)-1-(2,2-dioxido-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状醛亚胺作为铜催化β-酮酸广泛范围和高对映选择性的脱羧曼尼希反应的优良亲电子试剂

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。

  DOI：

  10.1021/ol500929d

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Catalysts: Design, Synthesis, and the Use in Enantioselective Mannich Reactions of Ketones
  作者：Yuvraj Garg、James Osborne、Serhii Vasylevskyi、Nivedha Velmurugan、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01051

  日期：2023.8.4

  1,3-Diamine-derived catalysts were designed, synthesized, and used in asymmetric Mannich reactions of ketones. The reactions catalyzed by one of the 1,3-diamine derivatives in the presence of acids afforded the Mannich products with high enantioselectivities under mild conditions. In most cases, bond formation occurred at the less-substituted α-position of the ketone carbonyl group. Our results indicate

  设计、合成了 1,3-二胺衍生催化剂，并将其用于酮的不对称曼尼希反应。在酸存在下，由一种 1,3-二胺衍生物催化的反应在温和条件下提供了具有高对映选择性的曼尼希产物。在大多数情况下，成键发生在酮羰基的取代较少的α位。我们的结果表明1,3-二胺衍生物的伯胺和叔胺协同发挥催化作用。