2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-(2-naphthylmethyloxy)-2Z-butenyl]-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1283073-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-(2-naphthylmethyloxy)-2Z-butenyl]-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-[(Z)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-2-enoxy]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1283073-03-9
• 化学式: C₂₉H₃₂Cl₃NO₁₀
• 分子量: 660.933
• InChiKey: PUNPLIFNUSUQSP-FNBHWYQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-(2-naphthylmethyloxy)-2Z-butenyl]-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-(phenyloxythionocarbonyloxy)-2Z-butenyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排保护无基团的糖基化作为寡糖模拟物的组装手段

  摘要：

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo102411j
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-[4-(2-naphthylmethyloxy)-2Z-butenyl]-D-α-β-glycopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-(2-naphthylmethyloxy)-2Z-butenyl]-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排保护无基团的糖基化作为寡糖模拟物的组装手段

  摘要：

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo102411j