ethyl 2,2-difluoro-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate | 1356342-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 1356342-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: ABBKVNMIQIZHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-difluoro-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇开环 Csp3–Csp3 与（氟）烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  报道了新型和通用的铜催化环丙醇与二氟烷基溴、全氟烷基碘、单氟烷基溴和2-溴-2-烷基酯的开环交叉偶联反应，合成各种β-(氟)烷基化酮。该反应条件温和，官能团相容性好，可放大至克级。初步的机理研究表明自由基中间体的参与。利用环丙醇开环产生的羰基，二氟烷基-烷基交叉偶联产物还可以很容易地转化为更有价值和更多样化的含偕二氟化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03096

文献信息

• An efficient regioselective hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes with TMSCF₂CO₂Et at ambient temperature
  作者：Guobin Ma、Wen Wan、Jialiang Li、Qingyang Hu、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jing Wang、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc04591b

  日期：——

  A mild, versatile and efficient method for the regioselective hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed. This Ag-mediated Csp(3)-CF2 bond forming reaction provides easy access to a variety of vicinal alpha-difluoroacetate-containing alkanes.

  已经开发了温和，通用和有效的方法用于未活化烯烃的区域选择性加氢二氟甲基化。此银介导的Csp（3）-CF2键形成反应可轻松访问各种含邻位α-二氟乙酸酯的烷烃。
• 一种合成2,2-二氟己酸乙酯的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN107556192B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种合成2,2‑二氟己酸乙酯的方法，在玻璃反应容器中，加入二苯二硫醚及2,6‑二甲基‑1,4‑二氢‑3,5‑吡啶二羧酸二乙酯，用氮气置换玻璃反应容器中的空气后，加入丁烯和溴二氟乙酸乙酯，再加入溶剂；将玻璃反应容器置于蓝光LED灯或者白光节能灯下照射12‑48h，然后除去产物中的溶剂，加入石油醚将产物溶解，采用以300‑400目硅胶作为固定相的柱层析技术，湿法上样，以石油醚为洗脱剂进行洗脱，GC‑MS检测产物带，并将收集的层析液旋干，即得。该方法操作简单，对溶剂质量要求低，可以应于多种烯烃，原料易得，成本低，反应条件温和，并且采用无金属催化，避免了金属残留。