(S)-methyl 3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)butanoate | 1314664-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 1314664-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FOIXHLGZWAOHNG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-甲氧基吲哚 、 diisopropyl crotonylphosphonate 在 C₄₆H₃₇NOP₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(S)-methyl 3-(5-methoxy-1H-indole-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物存在下吲哚与β,γ-不饱和α-酮膦酸酯的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下用 β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯处理吲哚，得到相应的 Friedel-Crafts 烷基化加合物，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259932

文献信息

• Design and Applications of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Sulfinyl Squaramide Catalysts
  作者：Yao Li、Cyndi Qixin He、Fei-Xiang Gao、Zhen Li、Xiao-Song Xue、Xin Li、K. N. Houk、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00727

  日期：2017.4.7

  A new chiral HBD system, N-tert-butyl sulfinyl squaramide, was designed and synthesized. The core N-tert-butyl sulfinyl squaramide with an 1-aminoindan-2-ol skeleton was found to be an efficient catalyst in the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and acyl phosphonates.

  一种新的手性HBD系统，ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide，设计并合成。核心ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide与1-氨基茚满-2-醇骨架被发现是在吲哚和酰基膦酸酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化的有效催化剂。