Decanoic acid (E)-(R)-3-benzyloxycarbonyl-1-dodecyloxymethyl-allyl ester | 457653-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Decanoic acid (E)-(R)-3-benzyloxycarbonyl-1-dodecyloxymethyl-allyl ester
• CAS: 457653-79-1
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅
• 分子量: 544.816
• InChiKey: CBPSXBGDNZULJA-BTAWIZGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanoic acid (E)-(R)-3-benzyloxycarbonyl-1-dodecyloxymethyl-allyl ester 在 碳酸氢钠 N-甲基吗啉 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1R)-1-[(dodecyloxy)methyl]-4-oxobutyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic Aldehydes and Study of Their Inhibition Effect on Human Digestive Lipases

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel inhibitors of human digestive lipases, aldehyde dialkyl and alkyl-acyl glycerol analogues, were developed. The inhibitors were prepared starting from 3-(benzyloxy)-1,2-propanediol. The inhibition of human pancreatic and gastric lipases by the aldehyde derivatives was studied using the monolayer technique. (1R)-1-[(Dodecyloxy)methyl]-4-oxobutyl decanoate caused a 50% decrease in HPL and HGL activities at 0.100 and 0.053 molar fractions, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol026039l
• 作为产物：
  描述：

  在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Decanoic acid (E)-(R)-3-benzyloxycarbonyl-1-dodecyloxymethyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic Aldehydes and Study of Their Inhibition Effect on Human Digestive Lipases

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel inhibitors of human digestive lipases, aldehyde dialkyl and alkyl-acyl glycerol analogues, were developed. The inhibitors were prepared starting from 3-(benzyloxy)-1,2-propanediol. The inhibition of human pancreatic and gastric lipases by the aldehyde derivatives was studied using the monolayer technique. (1R)-1-[(Dodecyloxy)methyl]-4-oxobutyl decanoate caused a 50% decrease in HPL and HGL activities at 0.100 and 0.053 molar fractions, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol026039l