1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose | 863642-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl acetate；D-Ribofuranose, 2-deoxy-2-fluoro-3,5-bis-O-(phenylmethyl)-, acetate；[(3R,4R,5R)-3-fluoro-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 863642-46-0
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₅
• 分子量: 374.409
• InChiKey: FDFGQEZRUABVNT-YJUWBKPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到1-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  CN116589510

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O,O-isopropylidene-3,5-O,O-dibenzyl-D-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。