methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-β-D-galactopyranoside | 1226550-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1226550-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: RFXAHIIJEKSSSM-JDBBLOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-β-D-galactopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl 2,3,6-tris-O-(4-methoxyphenylmethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维三糖和纤维四糖类似物的合成，作为纤维素酶机理研究的过渡态模拟物

  摘要：

  带有环己烯环的纤维三糖和纤维四糖类似物被开发为分子探针，有望模拟纤维素酶水解的过渡态构象。将环己烯环置于吡喃糖环上，预期其位于酶的-1个亚位点。为了评估这些探针，还合成了纤维三糖和纤维四糖的硫衍生物作为模拟天然纤维素稳定构象的耐酶类似物。使用差示扫描量热法的结合测定法表明，引入环己烯环对于与来自腐质霉（Humicola insolens）的内切葡聚糖酶NCE5的络合是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.048
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 CSA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and syntheses of hyaluronan oligosaccharide conjugates as inhibitors of CD44-Hyaluronan binding

  摘要：

  透明质酸 (HA) 是细胞外基质的组成部分。它与细胞表面受体 CD44 的相互作用已被证明在包括细胞增殖和转移在内的多种生物事件中发挥重要作用。由于多价 CD44-HA 结合对于下游信号转导至关重要，因此能够选择性破坏 HA 多糖与 CD44 复合物形成的化合物可以作为 CD44 介导的细胞事件的有用探针以及新型疗法的潜在先导物。在此，我们报告了几个系列的 HA 缀合物的合成，以靶向 CD44 的 HA 结合袋。由于HA二糖衍生物的小型文库未能表现出任何抑制活性，因此我们专注于基于HA四糖的类似物。 HA 寡糖的传统合成策略涉及从相应的单糖结构单元构建主链，这可能非常繁琐。为了加快合成速度，我们利用透明质酸酶消化HA多糖产生大量HA四糖的能力，设计了一条新的合成路线。获得的HA四糖用于制备多种在还原端聚糖上带有芳香基团的S-连接HA类似物。一种含有间苄基苯基部分的此类化合物表现出对CD44-HA结合的显着抑制。我们的方法为基于 HA 的 CD44 拮抗剂的设计提供了新的方向。

  DOI：

  10.1007/s10719-015-9597-3

文献信息

• Role of the 4,6-O-acetal in the regio- and stereoselective conversion of 2,3-di-O-sulfonyl-β-d-galactopyranosides to d-idopyranosides
  作者：Rachel Hevey、Xining Chen、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.001

  日期：2013.7

  The recently reported conversion of 2,3-di-O-sulfonyl-D-galactopyranosides to D-idopyranosides has provided an efficient route to obtaining orthogonally-protected idopyranoside building blocks with a beta-1,2-cis glycosidic linkage. In an effort to expand the scope of this process and better understand the regio- and stereoselectivity observed in the key di-inversion step of the method, a small library of 4,6-O-acetal protected galactopyranosides has been synthesized and used as substrates in the process, together with a number of substrates that lack the acetal functionality. The results suggest that although the substituent at the acetal center does not contribute to the observed selectivity of the process, the acetal group is indeed required for efficient conversion by reducing the conformational flexibility of the substrate, resulting in enhanced reaction rates at both the O-transsulfonylation and epoxide ring-opening steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.