ethyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1401453-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1401453-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: PAILUPCCZYZJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法来螺2-叠氮基二氢吲哚通过用硝酸高铈铵的吲哚的叠氮化†

  摘要：

  本文介绍了用NaN 3和硝酸铈铵（CAN）进行吲哚叠氮化的方法，得到了多种螺环2-叠氮二氢吲哚，收率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c4ob01549e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种催化Ñ -deacylative烷基化方法来六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱†

  摘要：

  以高化学产率描述了多样化功能化的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的一种通用的前所未有的策略。合成的特征是仅使用1 mol％的Pd（PPh 3）4的N-酰基3取代的吲哚的关键Pd（0）催化的脱酰基烷基化反应。该方法的范围在使用非对映选择性方法不对称合成吡咯并二氢吲哚中进一步定义。

  DOI：

  10.1039/c8cc04117b

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• 一种制备螺环2-二叠氮吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105566347B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供一种制备式II所示化合物的方法，包括下述步骤：在惰性气氛中，将式I所示吲哚与能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵进行反应，即得。式I和式II中，R1选自下述至少一种：氢、C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、F、Br和Cl；R2为C1‑C5的烷基；Boc代表叔丁氧羰基。所述前体为叠氮化钠或三甲硅基叠氮；所述式I所示吲哚与所述前体和硝酸铈铵的摩尔比依次为1:2‑4:4‑8。本发明采用一种简易的方法在有机分子中引入两个叠氮，即以不同结构的吲哚为原料，在能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵的作用下，有效地制备了螺环2‑二叠氮吲哚啉。本发明方法原料容易制备，反应条件温和，操作简便，且产率最高可达45％。