triisopropyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)silane | 1236153-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)silane
• 英文别名: tri(iso-propyl)((4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)silane
• CAS: 1236153-64-2
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃Si
• 分子量: 350.499
• InChiKey: COCRHMKVZJNPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)silane 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到(Z)-triisopropyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅二硼化/原脱硼序列选择性合成硼取代的烯炔

  摘要：

  开发了一种通过Pt 催化二硼化/原脱硼策略获取烯炔基硼酸盐的高效且简便的一锅法方案。该反应适用于各种甲硅烷基取代的对称和不对称1,3-二炔，产生具有优异区域和立体选择性的π-共轭有机硼化合物。

  DOI：

  10.1039/d3cc02695g
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 triisopropyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  [Pt(PPh3)4]-催化对称和非对称1,3-二炔的选择性Diboration

  摘要：

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00844

文献信息

• Copper(I)-Zeolites as New Heterogeneous and Green Catalysts for Organic Synthesis
  作者：Patrick Pale、Stefan Chassaing、Aurélien Alix、Thirupathi Boningari、Karim Sani Souna Sido、Murielle Keller、Philippe Kuhn、Benoit Louis、Jean Sommer

  DOI：10.1055/s-0029-1218733

  日期：2010.5

  highly attractive as catalysts for organic chemists, especially with regard to aspects of ‘green chemistry’. 1 Introduction 2 Synthesis and Structures of CuI-Doped Zeolites 3 CuI-Zeolites as Catalysts in Organic Synthesis 3.1 Cycloadditions: ‘Click in Zeo’ 3.2 Cascade Reactions: Substitution and Cycloaddition 3.3 Cycloadditions: Mechanistic Investigations 3.4 Homocoupling of Alkynes 4 Conclusion zeolite

  我们已经评估了Cu I掺杂的沸石作为有机合成的非均相催化剂的潜力。事实证明，这种催化剂易于制备，处理，回收和再循环。它们可用于不同的合成应用，例如炔烃与叠氮化物或甲亚胺亚胺的[3 + 2]环加成反应以及炔烃的均相偶联。这些有趣的特性使它们作为有机化学家的催化剂极具吸引力，特别是在“绿色化学”方面。 1引言 2 Cu I掺杂沸石的合成与结构 3 Cu I-沸石在有机合成中的催化作用 3.1 Cycloadditions：“单击Zeo” 3.2级联反应：取代和环加成 3.3环加成：机理研究 3.4炔烃的同质耦合 4。结论 沸石-铜-催化-绿色化学
• Reactivity of 5‐(Alkynyl)dibenzothiophenium Salts: Synthesis of Diynes, Vinyl Sulfones, and Phenanthrenes
  作者：Kevin Kafuta、Christian J. Rugen、Tobias Heilmann、Tianshu Liu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/ejoc.202100323

  日期：2021.8.6

  to their reactivity as electrophilic alkynylation reagents, they undergo regioselective additions to the C−C triple bond. The products thus obtained can be used for the synthesis of Z-vinyl sulfones and 9,10-substituted phenanthrenes.

  进一步评估了 5-(炔基)苯并噻吩鎓盐的合成潜力。除了作为亲电炔基化试剂的反应性外，它们还对 C−C 三键进行区域选择性加成。所得产物可用于Z-乙烯基砜和9,10-取代菲的合成。
• Alkenyl-Functionalized Open-Cage Silsesquioxanes (RSiMe₂O)₃R′₇Si₇O₉: A Novel Class of Building Nanoblocks
  作者：Kinga Stefanowska、Jakub Szyling、Jędrzej Walkowiak、Adrian Franczyk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00689

  日期：2021.8.2

  alkynes, as well as symmetrically and nonsymmetrically 1,4-disubstituted buta-1,3-diynes with silsesquioxanes (HSiMe2O)3R′7Si7O9 (R′ = i-C4H9 (1a), (H3C)3CH2C(H3C)HCH2C (1b)). The resulting products are synthetic intermediates that contain C═C bonds and functional groups (e.g., OSiMe3, SiR3, Br, F, B(O(C(CH3)2)2 (Bpin)), thienyl), which make them suitable for application in the synthesis of novel, complex

  三官能不完全缩合多面体低聚倍半硅氧烷 (RSiMe 2 O) 3 R' 7 Si 7 O 9 ( IC-POSS ) 被认为是专用于构建高度先进的有机-无机分子和聚合物的有趣构建纳米块。到目前为止，它们主要是通过烯烃的氢化硅烷化获得的，而 C≡C 键的氢化硅烷化还没有被研究过，尽管这种方法可能会引入 3、6 甚至更多IC-POSS 中的官能团结构体。因此，在本工作中，我们提出的第一实施例的高度选择性和有效地合成三足烯基官能化的IC-POSS S，获得经由所述终端和内部炔烃的铂催化的氢化硅烷化，以及对称和不对称地1,4- -二取代的丁-1,3-二炔与倍半硅氧烷 (HSiMe 2 O) 3 R' 7 Si 7 O 9 (R' = i -C 4 H 9 ( 1a ), (H 3 C) 3 CH 2 C(H 3) C)HCH 2 C ( 1b))。所得产物是包含 C=C 键和官能团（例如 OSiMe