Fmoc-β-OH-Phe-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-β-OH-Phe-OH
• 英文别名: 2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: UPEAXWJZGLFDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-β-OH-Phe-OH 在 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 腾毒素
  参考文献：
  名称：

  Tentoxin as a Scaffold for Drug Discovery. Total Solid-Phase Synthesis of Tentoxin and a Library of Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A solid-phase method for the synthesis of tentoxin has been developed. Two key steps-dehydration and Malkylation-are carried out while the peptide is anchored to the resin. The method, which has been validated by the preparation of a library of tentoxin analogues, should be applicable to the generation of further libraries that have the tentoxin scaffold structure, as well as other structures containing N-alkylated didehydroamino acids.

  DOI：

  10.1021/ol0345273

文献信息

• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Solid Phase versus Solution Phase Synthesis of Heterocyclic Macrocycles
  作者：Seong Kim、Shelli McAlpine

  DOI：10.3390/molecules18011111

  日期：——

  Comparing a solution phase route to a solid phase route in the synthesis of the cytotoxic natural product urukthapelstatin A (Ustat A) confirmed that a solid phase method is superior. The solution phase approach was tedious and involved cyclization of a ridged heterocyclic precursor, while solid phase allowed the rapid generation of a flexible linear peptide. Cyclization of the linear peptide was facile

  在细胞毒性天然产物 urukthapelstatin A (Ustat A) 的合成中，将溶液相路线与固相路线进行比较，证实固相方法更优越。溶液相方法很繁琐，并且涉及脊状杂环前体的环化，而固相方法可以快速生成柔性线性肽。线性肽的环化很容易，随后位于 Ustat A 结构内的三个恶唑的生成被证明相对简单。鉴于通过我们的固相方法可以轻松形成恶唑 Ustat A 前体，该路线适合快速类似物合成。
• Solid-Phase Synthesis of Peptides Containing α,β-Didehydroamino Acids
  作者：Miriam Royo、Jose C. Jiménez、Angel López-Macià、Ernest Giralt、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<45::aid-ejoc45>3.0.co;2-v

  日期：2001.1

  α,β-Didehydroamino acids are frequently encountered in natural peptides with important biological activity. Herein, we report a mild and convenient method for the preparation of peptides containing α,β-didehydroamino acids, where solid-phase techniques are used both for elongation of the peptide chain and formation of the double bond. This bond is formed through a β-elimination reaction, using a water

  α,β-二脱氢氨基酸经常出现在具有重要生物活性的天然肽中。在此，我们报告了一种温和方便的方法，用于制备含有 α,β-二脱氢氨基酸的肽，其中固相技术用于延长肽链和形成双键。该键是通过 β-消除反应形成的，使用水溶性碳二亚胺作为羟基官能团的活化剂，并由 CuCl 催化。
• AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US20130274479A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨基甲酸酯试剂（例如N-酰氧基氨基甲酸酯、N-烷氧羰氧甲酸酯和N-芳烃氧羰氧甲酸酯试剂）进行烯烃氨基羟化的方法。本发明特别涉及可以在无添加碱的情况下进行的分子间氨基羟化反应。本发明还涉及新颖的N-氧化氨基甲酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物（例如具有生物活性的化合物）方面非常有用。