[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate | 219656-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 219656-16-3
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₇
• 分子量: 396.361
• InChiKey: JFMXAZUZZABZEU-XGHDNAGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5,9-Dimethyl-2-(1-trifluoromethyl-vinyl)-deca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Alkylation of α,β-Unsaturated Esters. Application to the Synthesis of (R)-Lavandulol, (R)-Sesquilavandulol and Related Trifluoromethyl Compounds

  摘要：

  二丙酮-D-葡萄糖酯的非对映选择性α-烷基化/脱共轭反应已经完成，并应用于(R)-薰衣草醇和(R)-倍半�薰衣草醇的合成，其对映体过量率（de值）高达74%。同样的反应在三氟甲基衍生物上也实现了，但没有显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1960
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Alkylation of α,β-Unsaturated Esters. Application to the Synthesis of (R)-Lavandulol, (R)-Sesquilavandulol and Related Trifluoromethyl Compounds

  摘要：

  二丙酮-D-葡萄糖酯的非对映选择性α-烷基化/脱共轭反应已经完成，并应用于(R)-薰衣草醇和(R)-倍半�薰衣草醇的合成，其对映体过量率（de值）高达74%。同样的反应在三氟甲基衍生物上也实现了，但没有显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1960