N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole | 318996-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(1-phenylethenyl)-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 318996-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: UWVXBWDLHDBQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-Carboxyethyl-7-phenyl-N-tosyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydroindenes and Perhydroisoindoles via One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction; Remarkable Stability of Grubbs Catalyst under Lewis Acidic Conditions

  摘要：

  以 4-烯丙基-4-丙-2-炔丙二酸二乙酯（1a）或 N-烯丙基-N-丙-2-炔基对甲苯磺酰胺（1b）和不同的二烯烃 3a-c 为起点，在格拉布斯催化剂的作用下，通过一锅烯炔元合成反应和随后的 Diels-Alder 反应，获得了全氢茚 4a-c 和全氢异吲哚 5a-c。与分步反应相比，一锅反应的产率更高。由于 Grubbs 催化剂对路易斯酸（如 BCl3 和 AlCl3）具有惊人的稳定性，因此也可以用丙烯酸乙酯（10）作为二烯化合物进行单锅烯甲氧基化/Diels-Alder 反应，从而得到高产率的全氢异吲哚 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8211
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide 在 (Cy₃P)2Cl₂=CHPh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydroindenes and Perhydroisoindoles via One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction; Remarkable Stability of Grubbs Catalyst under Lewis Acidic Conditions

  摘要：

  以 4-烯丙基-4-丙-2-炔丙二酸二乙酯（1a）或 N-烯丙基-N-丙-2-炔基对甲苯磺酰胺（1b）和不同的二烯烃 3a-c 为起点，在格拉布斯催化剂的作用下，通过一锅烯炔元合成反应和随后的 Diels-Alder 反应，获得了全氢茚 4a-c 和全氢异吲哚 5a-c。与分步反应相比，一锅反应的产率更高。由于 Grubbs 催化剂对路易斯酸（如 BCl3 和 AlCl3）具有惊人的稳定性，因此也可以用丙烯酸乙酯（10）作为二烯化合物进行单锅烯甲氧基化/Diels-Alder 反应，从而得到高产率的全氢异吲哚 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8211

文献信息

• Alkene-Chelated Ruthenium Alkylidenes: A Missing Link to New Catalysts
  作者：Saswata Gupta、Venkata R. Sabbasani、Siyuan Su、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acscatal.0c04972

  日期：2021.2.19

  intermediates of enyne ring-closing metathesis (RCM) of 1,n-enynes and diynes with a stoichiometric amount of an initiator ruthenium complex. One of the crucial structural elements that promotes the formation of 1,5-alkene-chelates is the exo-Thorpe–Ingold effect, exerted by a gem-dialkyl moiety. These alkene-chelated complexes show a trans relationship between the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand and the chelated

  已开发出多种杂原子螯合的钌烷基亚烷基作为易位活性催化剂。然而，由于烯烃配位是催化循环中的必要步骤，因此烯烃螯合的钌烷基亚烷基未被认为是可行的选择。依靠具有不同空间和电子因素的通用设计原理，通过捕获化学计量的1，n-炔和二炔的烯环闭合复分解（RCM）中间体，制备了一系列结构多样的烯烃螯合的钌烷基亚烷基络合物。引发剂钌配合物的组成。促进1,5-烯烃-螯合物形成的关键结构要素之一是宝石产生的exo -Thorpe-Ingold效应-二烷基部分。这些烯烃螯合的配合物显示出N-杂环卡宾（NHC）配体与螯合的烯烃之间的反式关系。在另一方面，η 3从炔酰胺拴1的RCM产生-乙烯基亚烷基络合物Ñ -enynes。与右连接性的炔酰胺部分的存在为形成这些稀有η的基本3 -乙烯基亚烷基配合物与之间的顺式关系ñ -杂环卡宾（NHC）配体和螯合的烯烃。可以对这些烯烃螯合的钌烷基亚烷基的稳定性和反应性进行微调，以显示
• Synthesis of Perhydroindenes and Perhydroisoindoles via One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction; Remarkable Stability of Grubbs Catalyst under Lewis Acidic Conditions
  作者：Dagmar Bentz、Sabine Laschat

  DOI：10.1055/s-2000-8211

  日期：——

  Perhydroindenes 4a-c and perhydroisoindoles 5a-c were obtained by one-pot enyne metathesis and subsequent Diels-Alder reaction starting from diethyl 4-allyl-4-prop-2-ynyl malonate (1a) or N-allyl-N-prop-2-ynyl p-toluenesulfonamide (1b) and different dienophiles 3a-c in the presence of Grubbs catalyst. The one-pot reactions proceeded with higher yields as compared to the stepwise sequence. Due to the surprising stability of Grubbs catalyst against Lewis acids such as BCl3 and AlCl3, it was also possible to perform one-pot enyne methathesis/Diels-Alder reactions with ethyl acrylate (10) as dienophile giving the perhydroisoindole 11 in good yield.

  以 4-烯丙基-4-丙-2-炔丙二酸二乙酯（1a）或 N-烯丙基-N-丙-2-炔基对甲苯磺酰胺（1b）和不同的二烯烃 3a-c 为起点，在格拉布斯催化剂的作用下，通过一锅烯炔元合成反应和随后的 Diels-Alder 反应，获得了全氢茚 4a-c 和全氢异吲哚 5a-c。与分步反应相比，一锅反应的产率更高。由于 Grubbs 催化剂对路易斯酸（如 BCl3 和 AlCl3）具有惊人的稳定性，因此也可以用丙烯酸乙酯（10）作为二烯化合物进行单锅烯甲氧基化/Diels-Alder 反应，从而得到高产率的全氢异吲哚 11。