N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole | 318996-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(1-phenylethenyl)-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 318996-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: UWVXBWDLHDBQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-Carboxyethyl-7-phenyl-N-tosyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydroindenes and Perhydroisoindoles via One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction; Remarkable Stability of Grubbs Catalyst under Lewis Acidic Conditions

  摘要：

  以 4-烯丙基-4-丙-2-炔丙二酸二乙酯（1a）或 N-烯丙基-N-丙-2-炔基对甲苯磺酰胺（1b）和不同的二烯烃 3a-c 为起点，在格拉布斯催化剂的作用下，通过一锅烯炔元合成反应和随后的 Diels-Alder 反应，获得了全氢茚 4a-c 和全氢异吲哚 5a-c。与分步反应相比，一锅反应的产率更高。由于 Grubbs 催化剂对路易斯酸（如 BCl3 和 AlCl3）具有惊人的稳定性，因此也可以用丙烯酸乙酯（10）作为二烯化合物进行单锅烯甲氧基化/Diels-Alder 反应，从而得到高产率的全氢异吲哚 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8211
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-4-tolylsulfonamide 在 (Cy₃P)2Cl₂=CHPh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到N-Tosyl-1-(1-phenylvinyl)-2,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydroindenes and Perhydroisoindoles via One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction; Remarkable Stability of Grubbs Catalyst under Lewis Acidic Conditions

  摘要：

  以 4-烯丙基-4-丙-2-炔丙二酸二乙酯（1a）或 N-烯丙基-N-丙-2-炔基对甲苯磺酰胺（1b）和不同的二烯烃 3a-c 为起点，在格拉布斯催化剂的作用下，通过一锅烯炔元合成反应和随后的 Diels-Alder 反应，获得了全氢茚 4a-c 和全氢异吲哚 5a-c。与分步反应相比，一锅反应的产率更高。由于 Grubbs 催化剂对路易斯酸（如 BCl3 和 AlCl3）具有惊人的稳定性，因此也可以用丙烯酸乙酯（10）作为二烯化合物进行单锅烯甲氧基化/Diels-Alder 反应，从而得到高产率的全氢异吲哚 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8211

文献信息

• Alkene-Chelated Ruthenium Alkylidenes: A Missing Link to New Catalysts
  作者：Saswata Gupta、Venkata R. Sabbasani、Siyuan Su、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acscatal.0c04972

  日期：2021.2.19

  intermediates of enyne ring-closing metathesis (RCM) of 1,n-enynes and diynes with a stoichiometric amount of an initiator ruthenium complex. One of the crucial structural elements that promotes the formation of 1,5-alkene-chelates is the exo-Thorpe–Ingold effect, exerted by a gem-dialkyl moiety. These alkene-chelated complexes show a trans relationship between the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand and the chelated

  已开发出多种杂原子螯合的钌烷基亚烷基作为易位活性催化剂。然而，由于烯烃配位是催化循环中的必要步骤，因此烯烃螯合的钌烷基亚烷基未被认为是可行的选择。依靠具有不同空间和电子因素的通用设计原理，通过捕获化学计量的1，n-炔和二炔的烯环闭合复分解（RCM）中间体，制备了一系列结构多样的烯烃螯合的钌烷基亚烷基络合物。引发剂钌配合物的组成。促进1,5-烯烃-螯合物形成的关键结构要素之一是宝石产生的exo -Thorpe-Ingold效应-二烷基部分。这些烯烃螯合的配合物显示出N-杂环卡宾（NHC）配体与螯合的烯烃之间的反式关系。在另一方面，η 3从炔酰胺拴1的RCM产生-乙烯基亚烷基络合物Ñ -enynes。与右连接性的炔酰胺部分的存在为形成这些稀有η的基本3 -乙烯基亚烷基配合物与之间的顺式关系ñ -杂环卡宾（NHC）配体和螯合的烯烃。可以对这些烯烃螯合的钌烷基亚烷基的稳定性和反应性进行微调，以显示