| 138774-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• CAS: 138774-72-8
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 504.97
• InChiKey: JZZHRDGRWNVVKT-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 silver cyanide 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-allyl benzyl piperazine-1,3-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w

文献信息

• Total Synthesis and Structure Elucidation of JBIR-39: A Linear Hexapeptide Possessing Piperazic Acid and γ-Hydroxypiperazic Acid Residues
  作者：Masahito Yoshida、Naoki Sekioka、Miho Izumikawa、Ikuko Kozone、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.201406020

  日期：2015.2.9

  The total synthesis and stereochemical structural elucidation of JBIR‐39, containing four nonproteinogenic piperazic acid (Piz) residues, is reported. The synthesis includes Sc(OTf)3‐catalyzed acylation of a Piz(γ‐OTBS) derivative with piperazic acid chloride, providing the desired Piz‐Piz(γ‐OTBS) dipeptide in high yield without epimerization. After assembling two additional Piz moieties and (S)‐isoleucic

  据报道，JBIR-39的总合成和立体化学结构阐明了四个非蛋白生成的哌嗪酸（Piz）残基。合成过程包括Sc（OTf）3催化Piz（γ-OTBS）衍生物与哌嗪酰氯的酰化反应，以高收率提供所需的Piz-Piz（γ-OTBS）二肽，而无需差向异构化。在N端组装两个额外的Piz部分和（S）-异亮氨酸后，在C端与（R）-α-甲基丝氨酸酯酰胺化，然后脱保护得到所需的（2 R，8 S）-六肽，这是JBIR‐39的假定结构。尽管（2 R，8 S）-六肽与JBIR-39不同，进一步合成三种立体异构体证实JBIR-39的立体化学结构为（2 S，6 S，8 S，11 R，16 S，21 R，26 S，27 S）。
• Total Synthesis of Hytramycin V, an Antibiotic Cyclopeptide
  作者：Tetsuya Inaba、Yoshimasa Ishizaki、Masayuki Igarashi、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20210170

  日期：2021.7.15

  The total synthesis of the piperazic acid-containing antibiotic cyclic peptide, hytramycin V, has been achieved. Unexpected cleavage of the peptide bond was observed during the synthesis of a pentapeptide, then we successfully found that the addition of 2,6-di-tert-butylpyridine (2,6-DTBP) was effective to prevent the cleavage upon acylation with an acyl chloride, leading to a pentapeptide in excellent

  已实现含哌嗪酸抗生素环肽hytramycin V的全合成。在五肽的合成过程中观察到肽键的意外断裂，然后我们成功地发现添加 2,6-二叔丁基吡啶 (2,6-DTBP) 可有效防止在用酰基酰化时发生断裂氯化物，以极好的收率产生五肽。六肽的合成，随后保护基团的整体脱保护提供了环化前体。最后，使用 T3P ®对前体进行大环内酰胺化在高稀释条件下提供了所需的天然产物 hytramycin V。 也实现了 hytramycin V 的对映异构体的合成，并且在评估它们对分枝杆菌菌株的抗菌活性时没有观察到对映异构体之间的差异，导致事实是该活性的效力不依赖于环肽骨架的手性。
• Total Synthesis of Chloptosin, a Potent Apoptosis-Inducing Cyclopeptide
  作者：Shun-Ming Yu、Wen-Xu Hong、Yuan Wu、Chun-Long Zhong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol100135a

  日期：2010.3.5

  A bidirectional total synthesis of chloptosin has been achieved in 16 operations (32 individual reactions) and 3% overall yield from the readily available materials. Palladium-catalyzed tryptophan synthesis, diastereoselective selenocyclization and oxidative deselenation successfully served as key steps in construction of the dimeric core amino acid. 2-Bromo-1-ethyl pyridinium tetrafluoroborate was

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。