2-(trimethylsilyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 52922-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 52922-07-3
• 化学式: C₉H₂₁BO₃Si
• 分子量: 216.16
• InChiKey: KXMYQAUDNDPTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅醇 、 频那醇硼烷 在 C₄₂H₅₆AlN₅ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(trimethylsilyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铝催化的羰基选择性硼氢化和醇、酚、胺、硫醇、硒醇、硅烷醇与 HBpin 的脱氢偶联

  摘要：

  一种流行的N,N'-螯合 NacNac 类似物，即共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝 LAlH 2 ( 1 ) [L = {(ArHN)(ArN)–C N–C=(NAr)(NHAr )}; Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，展示了在纯净条件下对多种羰基化合物与频哪醇硼烷 (HBpin) 的优异催化硼氢化反应，对可还原的官能团（如烷基、烯烃、卤化物、腈）具有良好的耐受性，硝基、酯、酰胺和杂芳基。此外，我们研究了复合物1在温和的反应条件下，醇、酚、胺、硫醇、硒醇和硅烷醇与 HBpin 的催化交叉脱氢偶联 (CDC)。此外，已经进行了几个对照实验以了解硼氢化和 CDC 反应的机制。所有相应的催化中间体均已通过1 H 和13 C{ 1 H} NMR 光谱方法进行鉴定和表征。与几篇关于金属催化羰基硼氢化的报道相比，这是关于分子铝催化的有机底物 CDC 与 HBpin 的第二份报道。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115902

文献信息

• A convenient and clean synthetic method for borasiloxanes by Pd-catalysed reaction of silanols with diborons
  作者：Aya Yoshimura、Michiyo Yoshinaga、Hiroshi Yamashita、Masayasu Igarashi、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c7cc02420g

  日期：——

  Selective O-borylation of silanols with diborons took place in the presence of Pd catalysts to give the corresponding boryl silyl ethers in high yields.

  在Pd催化剂的存在下，用二硼对硅烷醇进行选择性的O-硼化反应，从而以高收率得到相应的硼烷基甲硅烷基醚。
• Catalytic Functionalization of Methyl Group on Silicon: Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation of Methylchlorosilanes
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja307956w

  日期：2012.10.24

  A methyl group of methylchlorosilanes undergoes C-H borylation in an iridium-catalyzed reaction with bis(pinacolato)diboron in cyclohexane at 80 °C, giving (borylmethyl)chlorosilanes selectively.

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。