5-C-(benzyloxymethyl)-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose | 86654-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-C-(benzyloxymethyl)-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
• CAS: 86654-49-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: SLZFSAVAMHMRMY-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-(benzyloxymethyl)-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Methanesulfonic acid 3-benzyloxy-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(4-metoxybenzyloxymethyl)-α-D-allofuranose 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 5-C-(benzyloxymethyl)-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of chiral synthons for polyketide-derived natural products
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Hiroyuki Itaya、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81823-7

  日期：1983.1

  Four chiral synthons having three consecutive asymmetric centers for the synthesis of macrolide and polyether antibiotics were synthesized form D-glucose via stereoselective hydroboration.

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。