4-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one | 1207841-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
• CAS: 1207841-51-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: KATZNACFOHYEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 对甲基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下有效合成5,6-二氢苯并[h]喹唑啉衍生物

  摘要：

  在芳烃存在下，通过芳族醛，3,4-二氢萘-1（2 H）-one与尿素或乙hydro盐酸盐的多组分反应制备5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉衍生物的高效便捷方法。报道了在无溶剂条件下的氢氧化钠。该方法的优点是收率高，反应条件温和，易于后处理和环境友好的操作步骤。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.318

文献信息

• Cheap and Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinazolinone, Dihydropyrimidinone, and Pyrimidinone Derivatives
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Alireza Moradi、Mohammad Bolourtchian、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1080/00397910902883736

  日期：2009.12.15

  j, k), 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2(3H)-one (3j′, k′, l′), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i′, m′, n′, o′, p′) derivatives. Furthermore, we have synthesized the pyrimidinone derivatives (6a′–e′) using a catalytic amount of cupric chloride from aldehydes, acyclic ketones and urea. The tautomeric interconversion

  该文章报道了一种实用、简单且廉价的方法，用于使用催化量的氯化铵或高氯酸锂从醛、环酮和尿素合成四氢喹唑啉酮和二氢嘧啶酮衍生物。该协议为产品提供了良好的产量和简单的后处理程序。通过该方法，我们制备并表征了4-芳基-3,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2(1H)-one (3a, c, d, f, g, j, k)， 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h] quinazolin-2(3H)-one (3j', k', l'), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i', m ', n', o', p') 衍生物。此外，我们使用催化量的氯化铜从醛、无环酮和尿素合成了嘧啶酮衍生物（6a'-e'）。