N-(3,5-difluorophenoxy)acetamide | 1443440-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-difluorophenoxy)acetamide
• 英文别名: 3,5-difluorophenol salt
• CAS: 1443440-60-5
• 化学式: C₈H₇F₂NO₂
• 分子量: 187.146
• InChiKey: HVYWAMAJQAQZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-difluorophenoxy)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85.5 %的产率得到3,5-二氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  CN115108891

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(3,5-difluorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联氧化还原-中性CH官能化和芳香化：不对称邻双酚的合成

  摘要：

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601296

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。
• Cascade Synthesis of 3-Alkylidene Dihydrobenzofuran Derivatives via Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Functionalization/Cyclization
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03060

  日期：2015.12.4

  An efficient rhodium(III)-catalyzed coupling reaction of N-phenoxyacetamides with propargyl carbonates to yield 3-alkylidene dihydrobenzofuran derivatives via C–H functionalization/cascade cyclization has been developed. This transformation represents a redox-neutral process and features the formation of three new bonds under mild conditions.

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与碳酸炔丙基酯的偶联反应，可通过CH功能化/级联环化反应生成3-亚烷基二氢苯并呋喃衍生物。该转变代表氧化还原中性过程，并具有在温和条件下形成三个新键的特征。
• Rhodium(III) Catalyzed Carboamination of Alkenes Triggered by C–H Activation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00616

  日期：2016.4.1

  N-Alkoxyacrylamides are coupled with N-phenoxyacetamides by RhIII catalysis through C–H functionalization and amido group transfer under external oxidant-free conditions, which affords acyclic alkene carboamination products in an atom-economical way. Mechanistic insight into this transformation indicates the amide group in N-alkoxyacrylamide plays a critical role in this C–C/C–N bond formation reaction

  N-烷氧基丙烯酰胺与R - III催化的N-苯氧基乙酰胺通过C-H官能化和酰胺基团的转移在无外部氧化剂的条件下进行偶联，从而以原子经济的方式提供了无环烯烃碳氨基化产物。对这种转变的机理研究表明，N-烷氧基丙烯酰胺中的酰胺基在此C–C / C–N键形成反应中起关键作用。该方法提供了在温和条件下构建邻酪氨酸衍生物的高效方法。
• <i>N</i>-Phenoxyamides as Multitasking Reagents: Base-Controlled Selective Construction of Benzofurans or Dihydrobenzofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles
  作者：Ming Li、Jia-Hui Wang、Wei Li、Cheng-Dong Lin、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00858

  日期：2019.7.5

  selectively construct benzofuran and dihydrobenzofuro[2,3-d]oxazole derivatives has been successfully established by means of base-controlled cyclization of N-phenoxyamides with 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX). N-phenoxyamides as multitasking reagents have triggered two different cascade reaction sequences. This is the first example of using TIPS-EBX for the transformation

  通过用1-[（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3对N-苯氧酰胺进行碱控制的环化，成功建立了选择性构造苯并呋喃和二氢苯并呋喃[2,3- d ]恶唑衍生物的有效方法。（1 H）一（TIPS-EBX）。N-苯氧酰胺作为多任务试剂已触发了两个不同的级联反应序列。这是使用TIPS-EBX在无金属条件下将C（sp）转换为C（sp 2）或C（sp 3）的第一个示例。
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed divergent synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes and alkynylated benzofurans
  作者：Xin Gong、Na Yu、Linghui Gu、Zheyu Li、Wenbo Ma、Fei Zhao

  DOI：10.1039/d2ob01800d

  日期：——

  With the assistance of the acetamido directing group (DG), a rhodium-catalyzed C–H alkenylation/DG migration cascade for the synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from N-phenoxyacetamides and 1,3-diynes has been achieved in this work. Alternatively, a rhodium-catalyzed [3 + 2] annulation for the synthesis of alkynylated benzofurans from the same set of substrates has also been achieved by simply

  在乙酰氨基导向基团 (DG) 的协助下，本研究实现了用于从N-苯氧基乙酰胺和 1,3-二炔合成四取代 1,3-烯炔的铑催化 C-H 烯基化/DG 迁移级联反应. 或者，通过简单地改变反应条件，也可以实现用于从同一组底物合成炔基化苯并呋喃的铑催化 [3 + 2] 环化。这项工作突出了由 C-H 活化引发的有价值化合物的可调谐发散合成。