(S)-2-(3-Bromo-3-methyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid | 77868-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-Bromo-3-methyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid
• CAS: 77868-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: ROJZEJYODGQQNG-NKUHCKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methylpropionyl chloride 、 L-苯丙氨酸 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(3-Bromo-3-methyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of .BETA.-lactams by the reaction of .BETA.-haloacyl chlorides with .ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  通过在不含相转移催化剂的情况下，将β-卤代酰氯(1)与α-氨基酸(2)在5%氢氧化钠水溶液中反应，成功实现了β-内酰胺(4)的一锅法合成，产率可达43-91%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1574

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。