(9H-fluoren-9-yl)methyl (R,E)-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(trimethylsilyl)allylcarbamate | 881920-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (R,E)-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(trimethylsilyl)allylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,1R)-3-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1-trimethylsilylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 881920-81-6
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₂Si
• 分子量: 489.773
• InChiKey: MCDXIULSQDHDRN-YWCIRGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R,E)-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(trimethylsilyl)allylcarbamate 在 oil scarlet 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-hydroxy-1-(trimethylsilyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有四级手性碳的氨基酸和N-杂环的立体控制形成。

  摘要：

  使用氰酸酯到异氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键元素，可实现立体控制的含氮叔或四级手性碳的形成。根据对辅助物的裂解方法，从对薄荷烷-3-甲醛开始的短而高度选择性的反应序列被开发出来，导致产生α，α-二烷基化的α-氨基酸或N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol053061g
• 作为产物：
  描述：

  p-menthane-3-carboxaldehyde 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (R,E)-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-1-(trimethylsilyl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有四级手性碳的氨基酸和N-杂环的立体控制形成。

  摘要：

  使用氰酸酯到异氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键元素，可实现立体控制的含氮叔或四级手性碳的形成。根据对辅助物的裂解方法，从对薄荷烷-3-甲醛开始的短而高度选择性的反应序列被开发出来，导致产生α，α-二烷基化的α-氨基酸或N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol053061g

文献信息

• Stereocontrolled Formation of Amino Acids and <i>N</i>-Heterocycles Bearing a Quaternary Chiral Carbon
  作者：Stéphanie Roy、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol053061g

  日期：2006.3.2

  Stereocontrolled formation of tertiary or quaternary chiral carbons bearing nitrogen was achieved using the [3,3]-sigmatropic rearrangement of cyanate to isocyanate as a key element. A short and highly selective sequence of reactions, starting from p-menthane-3-carboxaldehyde, was developed leading to alpha,alpha-dialkylated alpha-amino acids or N-heterocycles, depending on the method of cleavage of

  使用氰酸酯到异氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键元素，可实现立体控制的含氮叔或四级手性碳的形成。根据对辅助物的裂解方法，从对薄荷烷-3-甲醛开始的短而高度选择性的反应序列被开发出来，导致产生α，α-二烷基化的α-氨基酸或N-杂环。