ethyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-4-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside | 189188-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-4-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 189188-22-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈S₂
• 分子量: 533.623
• InChiKey: LYDSYNUBMJOIFN-DGFZTAQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-4-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-iodo-2-phthalimido-1-thio-4-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 3-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-4-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2