2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 3-oxide | 1643-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 1643-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: JZCYHMOZJPYSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用活性 MnO2 作为氧化剂制备 2,4-二取代喹唑啉 3-氧化物的简便方法

  摘要：

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0521

文献信息

• Rh(III)- and Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Quinazoline <i>N</i>-Oxides via C–H Amidation–Cyclization of Oximes
  作者：Qiang Wang、Fen Wang、Xifa Yang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03155

  日期：2016.12.2

  Quinazoline N-oxides have been prepared from simple ketoximes and 1,4,2-dioxazol-5-ones via Rh(III)-catalyzed C–H activation–amidation of the ketoximes and subsequent Zn(II)-catalyzed cyclization. The substrate scope and functional group compatibility were examined. The reaction features relay catalysis by Rh(III) and Zn(II).

  由简单的酮肟和1,4,2-二恶唑-5-酮通过Rh（III）催化的酮肟的C–H活化-酰胺化和随后的Zn（II）催化的环化反应制备了喹唑啉N-氧化物。检查了底物范围和官能团的相容性。该反应具有Rh（III）和Zn（II）的中继催化作用。
• Synthesis, in vitro and in silico enzyme (COX-1/2 &amp; LOX-5), free radical scavenging and cytotoxicity profiling of the 2,4-dicarbo substituted quinazoline 3-oxides
  作者：Malose J. Mphahlele、Eugene E. Onwu、Emmanuel N. Agbo、Marole M. Maluleka、Garland K. More、Yee Siew Choong

  DOI：10.1007/s00044-021-02811-9

  日期：2022.1

  enzymatic assays in vitro and in silico for potential inhibitory effect against cyclooxygenase-1/2 (COX-1/2) and lipoxygenase-5 activities as well as for free radical scavenging potential and cytotoxicity. The 6-bromo (3k) and 6-iodo substituted 2-(4-chlorophenyl)-4-methylquinazoline 3-oxide (3q) exhibited significant inhibitory effect against both COX-1 (IC50 = 13.9 ± 3.21 µM and 9.7 ± 0.09 µM, respectively)

  一系列 3-甲基喹唑啉 3-氧化物衍生物通过体外和计算机上的酶促测定对环氧合酶-1/2 (COX-1/2 )和脂加氧酶-5 活性的潜在抑制作用以及自由基清除能力进行了评估和细胞毒性。6-溴 ( 3k ) 和 6-碘取代的 2-(4-氯苯基)-4-甲基喹唑啉 3-氧化物 ( 3q ) 对 COX-1 均表现出显着的抑制作用 (IC 50  = 13.9 ± 3.21 µM 和 9.7 ± 0.09 µM，分别）和 COX-2（IC 50  = 6.4 ± 0.74 µM 和 4.6 ± 1.45 µM，分别）与槲皮素（IC 50 = 13.84 ± 1.57 µM 和 5.06 ± 2.60 µM，分别）。然而，与选择性 COX-2 抑制剂塞来昔布相比，它们的活性适中，对 COX-1 和 COX-2 的IC 50值分别为 7.35 ± 0.88 µM 和 0.62 ± 0.74 µM。这两种化合物对