(R)-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 73534-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydro-1,4-quinoxalin-2-one；3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；(3R)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 73534-56-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: BEAJCHFCYQOFGS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 、 乙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以1.16 g的产率得到(R)-1,4-diacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10544
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成作为针对GSK3β片段进化的策略

  摘要：

  传统的基于片段的药物发现（FBDD）在很大程度上依赖于与靶标结合的命中的结构分析。在这里，我们提出了一种基于面向多样性的综合（DOS）的补充方法。基于DOS的片段集合能够产生针对目标GSK3β的初始命中化合物，允许相关片段类似物的系统合成，以探索片段水平的结构-活性关系，并最终导致合成更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00230

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• (S)-Mandelate-Mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of Aminoflavones, Dihydroquinoxalinones and Dihydrobenzoxazinones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee

  DOI：10.3987/com-09-11700

  日期：——

  (S)-Mandelate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions of various aryl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the substitution products 2 and 7-19 up to 95% yield and 96:4 dr. Also, the simple procedure with spontaneous removal of the chiral auxiliary provides a practical protocol for asymmetric

  已经研究了 (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下，各种芳胺亲核试剂的反应可以提供高达 95% 的产率和 96:4 dr 的取代产物 2 和 7-19。此外，自发去除手性助剂的简单程序为二氢喹喔啉酮 20-26 和二氢苯并恶嗪酮 27-30 高达 97:3 的不对称合成提供了实用的方案。
• L-Lactate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yun Soo Choi、Myung-Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2531

  日期：2013.8.20

  effective for the dynamic resolution of α-halo esters. 3 In our continuous efforts to develop L-lactic acid as a chiral auxiliary for the dynamic resolution, we have recently found successful results with ethyl L-lactate. We herein report ethyl L-lactate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters for the asymmetric preparation of α-amino acid derivatives. Treatment of racemic α-bromo-α-phenylacetic

  对于α-取代的羧酸衍生物的不对称合成，多种手性助剂已被用于在亲核取代中动态拆分α-卤代酯。1 例如，L-内酰胺介导的 α-溴酯动态动力学拆分成功地用于不对称制备 α-芳氧基羧酸和 oxazin-2-ones。2 然而，乳酸作为手性助剂的应用对 α-卤代酯的动态拆分效果不佳。3 在我们不断努力开发 L-乳酸作为动态拆分的手性助剂的过程中，我们最近发现了 L-乳酸乙酯的成功结果。我们在此报告了 L-乳酸乙酯介导的 α-溴酯的动态动力学拆分，用于不对称制备 α-氨基酸衍生物。在 DCC 和 DMAP 存在下，用 L-乳酸乙酯处理外消旋 α-溴-α-苯乙酸提供 α-溴-α-苯基酯 (αRS)-1，非对映体比 (dr) 为 50:50，产率为 78% . 当非对映异构体混合物 (αRS)-1 在 CH2Cl2 中用对茴香胺 (p-MeOPhNH2, 1.5 equiv)、四丁基碘化铵 (TBAI, 1
• 1,2-Diamines as the Amine Sources in Amidation and Rhodium-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination Cascade Reactions
  作者：Rongrong Xie、Cungang Liu、Renwei Lin、Runchen Zhang、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01728

  日期：2022.8.12

  The sturdy chelation of 1,2-diamines and transition-metals would retard or even interrupt the routine catalytic cycles. In the amidation and asymmetric reductive amination (ARA) cascade reactions of diamines and ketoesters, we deployed sets of additives to ensure a smooth transformation catalyzed by the complexes of rhodium and versatile and highly modular phosphoramidite-phosphine ligands. The tunability

  1,2-二胺和过渡金属的牢固螯合会延迟甚至中断常规催化循环。在二胺和酮酯的酰胺化和不对称还原胺化 (ARA) 级联反应中，我们部署了多组添加剂，以确保由铑和多功能且高度模块化的亚磷酰胺-膦配体的配合物催化的平稳转化。充分利用配体的可调性来适应各种二胺和α-酮酯，从而有效合成手性 3,4-二氢喹喔啉酮。