4-(叠氮基甲基)-1,1,2,2-四苯乙烯 | 1403677-99-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(叠氮基甲基)-1,1,2,2-四苯乙烯
• 中文别名: [1-(4-叠氮甲基苯基)-112-三苯基]乙烯
• 英文名称: 1-(4-(azidomethyl)phenyl)-1,2,2-triphenylethene
• 英文别名: (2-(4-(azidomethyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene；(2-(4-(Azidomethyl)phenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene；1-(azidomethyl)-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 1403677-99-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃
• 分子量: 387.484
• InChiKey: KAJFWGSNWLHOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮基甲基)-1,1,2,2-四苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  聚集引起的发射或聚集引起的猝灭？四苯基乙烯与萘二甲酰亚胺之间共价桥的影响

  摘要：

  了解控制聚集诱发发射（AIE）和聚集引起的猝灭的物理机制在开发功能性AIE材料中起着至关重要的作用。在这项工作中，四苯基乙烯（TPE，经典的AIEgen）和萘二甲酰亚胺（NI，具有ACQ特性的流行荧光团）通过非共轭键和共轭键连接。我们表明，TPE与NI片段的非共轭连接导致分子聚集体和ACQ中的大量PET。相反，TPE和NI部分之间的共轭连接通过抑制扭曲的分子内电荷转移而导致AIE现象。这项工作为AIE材料的合理设计提供了重要的指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.12.031
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(叠氮基甲基)-1,1,2,2-四苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  分子间氢键相互作用促进基于热可逆的2'-脱氧尿苷的AIE-有机凝胶

  摘要：

  荧光超分子核苷基有机凝胶或水凝胶由于其可调节的稳定性，药物输送，组织工程以及固有的生物相容性而在设计传感器中引起了越来越多的关注。随着MGC恒定TPE-Octa-dU胶凝剂的温度低至0.2 wt％，随胶体向溶胶的转变而升高，观察到荧光强度逐渐降低。在乙醇-d 6 / H 2中的1 H NMR研究O表明尿苷核苷碱基和三唑部分之间存在分子间氢键相互作用。基于这些实验，因此通过氢键诱导的有机凝胶可以促进TPE部分的聚集诱导发射（AIE）。由于其独特的固-液界面和易加工性，已经对热可逆凝胶化特性进行了系统的研究，包括AIE变形结构。在同一条线上，由5-乙炔基-2'-脱氧尿苷合成的相关TPE-EdU衍生物不递送有机凝胶或水凝胶，并且在类似情况下，TPE-EdU的TPE部分也不能有效地表现出AIE现象。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.10.008

文献信息

• Self-assembly of tetraphenylethylene-based dendron into blue fluorescent nanoparticles with aggregation induced enhanced emission $$^{\S }$$ §
  作者：Nithiyanandan Krishnan、M A Hanna Ameena、Siriki Atchimnaidu、Devanathan Perumal、Murali Golla、Jithu Krishna、Reji Varghese

  DOI：10.1007/s12039-018-1556-7

  日期：2018.10

  relaxation of intramolecular \(\hbox C}(\hbox sp}^2})\)–\(\hbox C}(\hbox sp}^2})\) bond rotation in the excited state. The aggregates of the dendron are prepared with the addition of a ‘poor’ solvent into a solution of the dendron in a ‘good’ solvent. A huge enhancement in fluorescence is observed in the aggregated state, which is attributed to the restriction of intramolecular \(\hbox C}(\hbox

  摘要发光有机纳米组件由于其在材料科学和生物成像中的潜在应用，近年来受到了极大的关注。由于大多数荧光团在固态下会发生聚集引起的猝灭，因此其技术应用受到限制。因此，对设计在聚集态和固态下发射增强的荧光团有很高的要求。本文中，我们通过多步有机反应报告了基于四苯乙烯的树枝状分子的设计和合成。对于处于分子溶解状态的树枝状分子，观察到非常弱的发射，这归因于分子内\（\ hbox C}（\ hbox sp} ^ 2}）\） – （（hbox C }（\ hbox sp} ^ 2}）\）键在激发态下旋转。树突的聚集体通过向树突在“良”溶剂中的溶液中添加“不良”溶剂而制备。在聚集状态下观察到荧光的极大增强，这归因于分子内\（\ hbox C}（\ hbox sp} ^ 2}）\） – \（\ hbox C}（\ hbox sp} ^ 2}）\）键旋转，并使辐射衰减成为聚合状态的主要衰
• Enzyme-responsive reporter molecules for selective localization and fluorescence imaging of pathogenic biofilms
  作者：Junxin Aw、Frances Widjaja、Yichen Ding、Jing Mu、Yang Liang、Bengang Xing

  DOI：10.1039/c6cc09296a

  日期：——

  A novel enzyme-responsive reporter molecule (ERM-1) for selective localization of AmpC in pathogenic biofilms.

  一种新型的酶响应报告分子（ERM-1），用于选择性定位病原生物膜中的AmpC。
• Real-Time Monitoring of Cell Apoptosis and Drug Screening Using Fluorescent Light-Up Probe with Aggregation-Induced Emission Characteristics
  作者：Haibin Shi、Ryan T. K. Kwok、Jianzhao Liu、Bengang Xing、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1021/ja3064588

  日期：2012.10.31

  early detection of therapy efficiency and evaluation of disease progression. In this work, we designed and synthesized a new live-cell-permeable, fluorescent light-up probe for real-time cell apoptosis imaging. The probe is comprised of a hydrophilic caspase-specific Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) peptide and a hydrophobic tetraphenylethene (TPE) unit, a typical fluorogen with aggregation-induced emission characteristics

  细胞凋亡的实时监测可以为早期检测治疗效率和评估疾病进展提供有价值的见解。在这项工作中，我们设计并合成了一种新的活细胞可渗透荧光探针，用于实时细胞凋亡成像。该探针由亲水性半胱天冬酶特异性 Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) 肽和疏水性四苯乙烯 (TPE) 单元组成，这是一种典型的具有聚集诱导发射特性的荧光物质。在水溶液中，探针几乎不发荧光，但响应 caspase-3/-7 显示出显着的荧光增强，caspase-3/-7 在细胞凋亡过程中被激活并能够切割 DEVD 部分。这种荧光“开启”反应归因于裂解的疏水性 TPE 残基的聚集，它限制了 TPE 苯环的分子内旋转并填充了辐射衰变通道。探针的点亮特性允许以高信噪比实时监测溶液和活细胞中的 caspase-3/-7 活性。该探针为筛选酶抑制剂和评估与细胞凋亡相关的药物功效提供了新的机会。
• TPE-2’-脱氧核苷、荧光凝胶及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111018930A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开TPE‑2’‑脱氧核苷、荧光凝胶及其制备方法与应用，TPE‑2’‑脱氧核苷的制备方法包括步骤：在无氧的条件下将炔烃修饰的2’‑脱氧核苷与4‑叠氮基‑甲基四苯乙烯混合，加入溶剂溶解；随后加入硫酸铜溶液和抗坏血酸钠溶液，经反应，得到TPE‑2’‑脱氧核苷。本发明TPE‑2’‑脱氧核苷分子能迅速亲和细胞并进入到细胞质内，并且不对细胞产生毒性作用；基于TPE‑2’‑脱氧核苷制备的凝胶有着良好的生物相容性、热可逆性，且在室温下稳定、可长时间保持凝胶状态；同时兼具四苯基乙烯分子固态下的聚集诱导发光特性，在凝胶状态下展现了荧光强度高且稳定的特点。
• Intermolecular hydrogen-bond interaction to promote thermoreversible 2'-deoxyuridine-based AIE-organogels
  作者：Xuan Zhao、Long Zhao、Qiuyun Xiao、Hai Xiong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.008

  日期：2021.4

  observed. 1H NMR study in ethanol-d6/H2O revealed the existence of intermolecular hydrogen-bond interaction between uridine nucleobase and triazole moieties. Based on these experiments, thus organogels induced by hydrogen bonding can promote an aggregation-induced emission (AIE) of TPE moiety. Thermoreversible gelation properties have been investigated systematically, including AIE-shapemorphing architecture

  荧光超分子核苷基有机凝胶或水凝胶由于其可调节的稳定性，药物输送，组织工程以及固有的生物相容性而在设计传感器中引起了越来越多的关注。随着MGC恒定TPE-Octa-dU胶凝剂的温度低至0.2 wt％，随胶体向溶胶的转变而升高，观察到荧光强度逐渐降低。在乙醇-d 6 / H 2中的1 H NMR研究O表明尿苷核苷碱基和三唑部分之间存在分子间氢键相互作用。基于这些实验，因此通过氢键诱导的有机凝胶可以促进TPE部分的聚集诱导发射（AIE）。由于其独特的固-液界面和易加工性，已经对热可逆凝胶化特性进行了系统的研究，包括AIE变形结构。在同一条线上，由5-乙炔基-2'-脱氧尿苷合成的相关TPE-EdU衍生物不递送有机凝胶或水凝胶，并且在类似情况下，TPE-EdU的TPE部分也不能有效地表现出AIE现象。