1-苯并噁庚-9-羧酸,8-氨基-7-氯-2,3,4,5-四氢- | 138572-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 1-苯并噁庚-9-羧酸,8-氨基-7-氯-2,3,4,5-四氢-
• 英文名称: 8-amino-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid
• 英文别名: 8-amino-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-9-carboxylic acid
• CAS: 138572-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: SKTINBCFSKSFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 1-苯并噁庚-9-羧酸,8-氨基-7-氯-2,3,4,5-四氢- 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 8-amino-7-chloro-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 nitronium tetrafluoborate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 118.33h， 生成 1-苯并噁庚-9-羧酸,8-氨基-7-氯-2,3,4,5-四氢-
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014