(4S,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-3-one | 144918-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-3-one
• CAS: 144918-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: VZUPZRDTIJQJSF-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到(+)-1-hydroxypinoresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化途径立体选择性地合成（±）-泡菜黄素和（±）-异薄荷醇

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81924-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化途径立体选择性地合成（±）-泡菜黄素和（±）-异薄荷醇

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81924-4

文献信息

• Stereoselective radical annulation route to the synthesis of (±)-paulownin and (±)-isogmelinol
  作者：Sankar Adhikari、Subhas Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61118-8

  日期：1992.9

  A highly stereocontrolled synthesis of (+/-)-paulownin (1a) and (+/-)-isogmelinol (1b) is reported involving intramolecular radical cyclisation reaction as a key step.