2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane | 102357-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (3S,4R)-7-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-heptane-3,4-diol；2-<(4S,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxalane；8-(1,3-dioxolan-2-yl)nonane-3,4-diol
• CAS: 102357-84-6；109837-86-7；110170-48-4；116948-28-8；151764-68-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: DPCSDCKFCKZKEW-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1R,5S,7R)-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-6-en-2-one ethylene acetal 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以100%的产率得到2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Exo-brevicomin via an organometallic boulevard

  摘要：

  The brevicomin carbon skeleton was efficiently constructed through a novel 2 + 3 + 4 sequence via organocuprate and Suzuki couplings. The Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation provided either naturally occurring (+)-exo-brevicomin (+)-7 or its enantiomer, (-)-7, both in 95% ee, in 61% overall yield from allyl bromide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60668-8

文献信息

• Preparation of (2R,3S)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol, a new chiral building block for the synthesis of (+)-endo- and (–)-exo-brevicomin
  作者：Susumi Hatakeyama、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39850001759

  日期：——

  Asymmetric epoxidation of the divinylcarbinol (7) using L-(+)-diethyl tartrate gave (2R,3S)-1,2-epoxypent-4-en-3-ol (8), which was utilized as a chiral building block in the synthesis of (+)-endo- and (–)-exo-brevicomin.

  使用L -（+）-酒石酸二乙酯对二乙烯基甲醇（7）进行不对称环氧化，得到（2 R，3 S）-1,2-环氧戊-4-烯-3-醇（8），用作手性建筑（+）-内-和（-）-外-brevicomin的合成中的阻滞剂。
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 35. Silafunctional .alpha.,.beta.-epoxy silanes. Transformation into erythro- and threo-1,2-diol skeletons and its application to the synthesis of (.+-.)-exo-brevicomin
  作者：Kohei Tamao、Eiji Nakajo、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00228a056

  日期：1987.9