(2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2'-fluoro-4',5'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam | 476359-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2'-fluoro-4',5'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one；(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 476359-34-9
• 化学式: C₃₄H₃₇FN₂O₅S
• 分子量: 604.743
• InChiKey: WPQGJCPWVDUGTJ-KKKBPIHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2'-fluoro-4',5'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氟L-多巴
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA

  摘要：

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00321-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4,5-二甲氧基苄基氯 、 2-(benzhydrylideneamino)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1.5]dec-4-yl)ethanone 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2'-fluoro-4',5'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA

  摘要：

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00321-x

文献信息

• Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA
  作者：Wei-Ping Deng、Kelli A. Wong、KennethL. Kirk

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00321-x

  日期：2002.6

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.